El 4-nitroclorobenceno es el compuesto orgánico de fórmula ClC 6 H 4 NO 2 . Es un sólido de color amarillo pálido. El 4-nitroclorobenceno es un intermediario común en la producción de varios compuestos industrialmente útiles, incluidos los antioxidantes que se encuentran comúnmente en el caucho . Otros isómeros con la fórmula ClC 6 H 4 NO 2 incluyen 2-nitroclorobenceno y 3-nitroclorobenceno.
El 4-nitroclorobenceno se prepara industrialmente mediante nitración de clorobenceno :
Esta reacción produce los derivados 2- y 4-nitro, en una proporción de aproximadamente 1:2. Estos isómeros se separan mediante una combinación de cristalización y destilación. [2] El 4-nitroclorobenceno fue preparado originalmente mediante la nitración de 4-bromoclorobenceno por Holleman y compañeros de trabajo. [3]
El 4-nitroclorobenceno es un intermedio en la preparación de una variedad de derivados. La nitración da 2,4-dinitroclorobenceno y 3,4-dicloronitrobenceno . La reducción con hierro metálico da 4-cloroanilina . La naturaleza aceptora de electrones del grupo nitro añadido hace que el anillo de benceno sea especialmente susceptible a la sustitución aromática nucleofílica , a diferencia del clorobenceno relacionado. Así, los nucleófilos fuertes hidróxido, metóxido , fluoruro y amida desplazan al cloruro para dar respectivamente 4-nitrofenol , 4-nitroanisol, 4-fluoronitrobenceno y 4-nitroanilina . [2] [4]
Otro uso del 4-nitroclorobenceno es su condensación con anilina para producir 4-nitrodifenilamina. La alquilación reductora del grupo nitro produce arilaminas secundarias, que son antioxidantes útiles para el caucho.
El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. considera que el 4-nitroclorobenceno es un posible carcinógeno ocupacional. [5] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional estableció un límite de exposición permisible de 1 mg/m 3. La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales recomienda un límite de exposición en el aire de 0,64 mg/m 3 durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas. [6] [7]