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3-MCPD

3-MCPD ( 3-monocloropropano-1,2-diol o 3-cloropropano-1,2-diol ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula HOCH 2 CH (OH) CH 2 Cl. Es un líquido incoloro. El compuesto ha atraído notoriedad como el miembro más común de los contaminantes químicos de los alimentos conocidos como cloropropanoles . [1] Se sospecha que es cancerígeno en humanos. [2]

Producción accidental e intencional.

Se cree que el 3-MCPD, junto con su isómero 2-MCPD , se produce cuando los alimentos que contienen grasas se tratan a altas temperaturas con ácido clorhídrico . Estos tratamientos se utilizan en ocasiones para acelerar la hidrólisis de las proteínas , haciendo que los alimentos sean más digeribles. En dicho tratamiento se cree que el cloruro reacciona con la estructura principal de glicerol de los lípidos para producir 3-MCPD y 2-MCPD. La cloración del glicerol da el 3-MCPD:

HOCH(CH2OH ) 2 + HCl → HOCH(CH2Cl ) ( CH2OH ) + H2O

El mismo compuesto se puede producir mediante hidrólisis de epiclorhidrina. [3]

Ocurrencia

En 2009, se encontró 3-MCPD en algunas salsas del este y sudeste asiático, como la salsa de ostras , la salsa Hoisin y la salsa de soja . [4] Usar ácido clorhídrico es mucho más rápido que la fermentación lenta tradicional. Un informe de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria de 2013 indicó que la margarina, los aceites vegetales (excluido el aceite de nuez ), las carnes en conserva, el pan y los productos de panadería fina son las principales fuentes en Europa. [5]

El 3-MCPD también se puede encontrar en muchos productos de papel tratados con resinas resistentes a la humedad de poliamidoamina-epiclorhidrina. [6]

Absorción y toxicidad.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer ha clasificado el 3-MCPD en el Grupo 2B , "posiblemente cancerígeno para los humanos". [7] El 3-MCPD es cancerígeno en roedores mediante un mecanismo no genotóxico . [8] Es capaz de cruzar la barrera hematotesticular y la barrera hematoencefálica . [9] La LD 50 oral del 3-cloro-1,2-propanodiol es de 152 mg/kg de peso corporal en ratas. [10]

El 3-MCPD también tiene efectos antifertilidad masculina [10] [11] y puede usarse como quimioesterilizante en ratas . [12]

Límites legales

Las Normas Alimentarias conjuntas de Australia y Nueva Zelanda (FSANZ) establecieron un límite de 3-MCPD en la salsa de soja de 0,02 mg/kg, en consonancia con las normas de la Comisión Europea que entraron en vigor en la UE en abril de 2002.

Historia

En 2000, el Ministerio Conjunto de Agricultura, Pesca y Alimentación / Grupo de Normas y Seguridad Alimentaria del Departamento de Salud (JFSSG) llevó a cabo un estudio sobre las salsas de soja y productos similares disponibles en el Reino Unido y reportó más de la mitad de las muestras recolectadas de Los puntos de venta contenían varios niveles de 3-MCPD. [13]

En 2001, la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido (FSA) encontró en pruebas de varias salsas de ostras y salsas de soja que el 22% de las muestras contenían 3-MCPD en niveles considerablemente superiores a los considerados seguros por la Unión Europea . Aproximadamente dos tercios de estas muestras también contenían un segundo cloropropanol llamado 1,3-dicloropropano-2-ol (1,3-DCP) que, según los expertos, no debería estar presente en ningún nivel en los alimentos. Ambos productos químicos tienen el potencial de causar cáncer y la Agencia recomendó que los productos afectados se retiren de los estantes y se eviten. [14] [15]

En 2001, la FSA y Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) destacaron marcas y productos importados de Tailandia, China, Hong Kong y Taiwán. Las marcas mencionadas en la advertencia británica incluyen Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun y salsa de soja Wanjasham. La salsa de soja Knorr también estuvo implicada, así como la salsa de soja cremosa de Uni-President Enterprises Corporation de Taiwán, la salsa de soja Silver Swan de Filipinas, la salsa de soja Ta Tun de Taiwán, la salsa sazonadora Tau Vi Yeu y la salsa de soja de Vietnam, Zu Salsa superior de soja Miao Fo Shan y salsa de soja con champiñones de China y adobo de pollo Golden Mountain y Lee Kum Kee. [16] [17] [18] Entre 2002 y 2004, se encontraron niveles relativamente altos de 3-MCPD y otros cloropropanoles en la salsa de soja y otros alimentos en China. [19]

En 2007, en Vietnam, se encontraron niveles tóxicos de 3-MCPD. En 2004, el Instituto de Higiene y Salud Pública de la ciudad de Ho Chi Minh encontró 33 de 41 muestras de salsa de soja con altas tasas de 3-MCPD, incluidas seis muestras con hasta 11.000 a 18.000 veces más 3-MPCD de lo permitido, un aumento de 23 a 18.000 veces más de lo permitido. 5.644 veces en 2001, [20] El periódico Thanh Nien Daily comentó: "Las agencias de salud saben que la salsa de soja vietnamita, la segunda salsa más popular del país después de la salsa de pescado, ha estado repleta de agentes cancerígenos desde al menos 2001". [21]

En marzo de 2008, en Australia, se encontraron "carcinógenos" en las salsas de soja y se recomendó a los australianos que evitaran la salsa de soja. [22]

En noviembre de 2008, la Agencia de Normas Alimentarias de Gran Bretaña informó que una amplia gama de productos alimenticios conocidos, desde pan de molde hasta galletas saladas, hamburguesas de ternera y queso, tenían 3-MCPD por encima de los límites seguros. Se encontraron niveles relativamente altos de la sustancia química en marcas populares como Mother's Pride , galletas Jacobs, John West, Kraft Dairylea y McVitie 's Krackawheat. El mismo estudio también encontró niveles relativamente altos en una variedad de marcas propias de supermercados, incluidas las hamburguesas de ternera a la parrilla de Tesco , los muslos de pollo Hot 'n Spicy de Sainsbury y las galletas digestivas de Asda . Los niveles más altos de 3-MCPD encontrados en un producto sin salsa de soja, las galletas saladas, fueron 134 μg /kg. El nivel más alto de 3-MCPD encontrado en la salsa de soja fue de 93.000 μg/kg, 700 veces mayor.

En 2006, el límite legal para el 3-MCPD contenido en las proteínas vegetales hidrolizadas con ácido (HVP) y la salsa de soja se fijó en 20 μg/kg; la legislación se revisó nuevamente en 2020 para limitar la cantidad de 3-MCPD en todos los aceites y grasas vegetales. así como aceites elaborados a partir de vida marina que se producen y se ponen a disposición de los consumidores o se añaden como ingrediente a otros alimentos. [23]

En 2016, se informó de la aparición de 3-MCPD en productos de papel seleccionados (filtros de café, bolsitas de té, vasos de papel desechables para bebidas calientes, envases de cartón para leche, toallas de papel) vendidos en los mercados canadiense y alemán y la transferencia de 3-MCPD de Se investigó la relación de esos productos con las bebidas. [24] La exposición al 3-MCPD procedente del material de embalaje probablemente constituiría sólo un pequeño porcentaje de la exposición dietética general en comparación con la ingesta de aceites y grasas procesados ​​que contienen equivalentes de 3-MCPD (en forma de ésteres de ácidos grasos) que a menudo están presentes en niveles de aproximadamente 0,2-2 μg/g.

Otras lecturas

Referencias

  1. ^ Howard, Philip H.; Muir, Derek CG (2010). "Identificación de nuevos compuestos orgánicos persistentes y bioacumulativos entre los productos químicos comercializados". Ciencia y tecnología ambientales . 44 (7): 2277–2285. Código Bib : 2010EnST...44.2277H. doi : 10.1021/es903383a . PMID  20163179.
  2. ^ "Riesgos para la salud humana relacionados con la presencia de 3 y 2-monocloropropanodiol (MCPD) y sus ésteres de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos glicidilo en los alimentos". Revista EFSA . 14 (5). 2016. doi :10.2903/j.efsa.2016.4426. hdl : 2164/7793 .
  3. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolás; Raúl, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). "Síntesis de éter de glicerol: una prueba de banco para conceptos y tecnologías de química verde" (PDF) . Reseñas químicas . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  4. ^ "Agencia de Normas Alimentarias - 3-MCPD en salsa de soja y productos relacionados - Preguntas y respuestas". Archivado desde el original el 22 de febrero de 2014.
  5. ^ Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (2013). "Análisis de la aparición de 3-monocloropropano-1,2-diol (3-MCPD) en alimentos en Europa en los años 2009-2011 y evaluación preliminar de la exposición". Revista EFSA . 11 (9): 3381. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3381 .
  6. ^ Bodén, Lennart; Lundgren, Michael; Stensiö, Karl-Erland; Gorzynski, Marek (14 de noviembre de 1997). "Determinación de 1,3-dicloro-2-propanol y 3-cloro-1,2-propanodiol en papeles tratados con resinas resistentes en húmedo de poliamidoamina-epiclorhidrina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas mediante monitorización selectiva de iones". Revista de cromatografía A. 788 (1): 195–203. doi :10.1016/S0021-9673(97)00711-5.
  7. ^ "Lista de clasificaciones". Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer. Archivado desde el original el 10 de junio de 2017 . Consultado el 19 de diciembre de 2017 .
  8. ^ Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G (septiembre de 2003). "Estudios de genotoxicidad in vivo con 3-monocloropropan-1,2-diol". Mutagénesis . 18 (5): 401–4. doi : 10.1093/mutage/geg017 . PMID  12960406.
  9. ^ Edwards, Elizabeth M.; Jones, AR; Waites, GMH (mayo de 1975). "La entrada de alfa-clorhidrina en los fluidos corporales de ratas macho y su efecto sobre la incorporación de glicerol a los lípidos". J Reprod Fértil . 43 (2): 225–232. doi : 10.1530/jrf.0.0430225 . PMID  1127646.
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  11. ^ Samojlik E, Chang MC (abril de 1970). "Actividad antifertilidad del 3-cloro-1,2-propanodiol (U-5897) en ratas macho". Biología de la Reproducción . 2 (2): 299–304. doi : 10.1095/biolreprod2.2.299 . PMID  5520328.[ enlace muerto permanente ]
  12. ^ Ericsson RJ (julio de 1970). "Compuestos antifertilidad masculina: U-5897 como quimioesterilizante de ratas". Revista de Reproducción y Fertilidad . 22 (2): 213–22. doi : 10.1530/jrf.0.0220213 . PMID  5428943.
  13. ^ Macarthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D (noviembre de 2000). "3-monocloropropano-1,2-diol (3-MCPD) en salsas de soja y productos similares disponibles en puntos de venta en el Reino Unido". Aditivos alimentarios y contaminantes . 17 (11): 903–6. doi :10.1080/026520300750038072. PMID  11271703. S2CID  45724146.
  14. ^ "Comunicado de prensa de Food.gov.uk sobre salsa de soja". Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2010 . Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  15. ^ "Gráfico con cinco menciones de salsas de ostras afectadas". Archivado desde el original el 5 de agosto de 2009 . Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  16. ^ SALSA DE SOJA - CONSEJOS DE SALUD PÚBLICA Archivado el 9 de junio de 2012 en la Agencia de Normas Alimentarias Wayback Machine 2001
  17. ^ Junelyn S. de la Rosa (mayo de 2004). "¿Es segura su salsa de soja?". Bar.gov.ph. Archivado desde el original el 15 de enero de 2015 . Consultado el 1 de enero de 2015 .
  18. ^ "Las pruebas muestran que más salsas de soja no son seguras". Normas alimentarias Australia Nueva Zelanda . 8 de octubre de 2001. Archivado desde el original el 24 de junio de 2013 . Consultado el 23 de junio de 2013 .
  19. ^ Fu WS, Zhao Y, Zhang G y col. (Agosto de 2007). "Aparición de cloropropanoles en salsa de soja y otros alimentos en China entre 2002 y 2004". Aditivos alimentarios y contaminantes . 24 (8): 812–9. doi :10.1080/02652030701246039. PMID  17613068. S2CID  20880307.
  20. ^ La salsa de soja despierta preocupación y descontento entre el público Archivado el 15 de mayo de 2010 en Wayback Machine.
  21. ^ Salsa de soja tóxica, verduras químicas: las alarmas alimentarias afectan a Vietnam Archivado el 19 de enero de 2010 en la Wayback Machine.
  22. ^ "'Producto químico cancerígeno en salsa de soja ". Archivado desde el original el 19 de marzo de 2008 . Consultado el 22 de noviembre de 2008 .
  23. ^ "3-monocloropropanodiol (3-MCPD), ésteres de 3-MCPD y ésteres de glicidilo" . Consultado el 7 de julio de 2024 .
  24. ^ Becalski, Adán; Zhao, Tony; Bretón, Francois; Kuhlmann, enero (1 de septiembre de 2016). "2 y 3-monocloropropanodioles en productos de papel y su transferencia a los alimentos". Aditivos alimentarios y contaminantes: Parte A. 33 (9): 1499-1508. doi :10.1080/19440049.2016.1223353. ISSN  1944-0049. PMID  27598381. S2CID  25763740.
  25. ^ Fernández-Megía, Eduardo; Correa, Juan; Rodríguez-Meizoso, Irene; Riguera, Ricardo (2006). "Un enfoque de clic para glicodendrímeros desprotegidos†". Macromoléculas . 39 (6): 2113–2120. Código Bib : 2006MaMol..39.2113F. doi :10.1021/ma052448w.

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