El ácido 3-metilbutanoico , también conocido como ácido β-metilbutírico o más comúnmente ácido isovalérico , es un ácido alquilcarboxílico de cadena ramificada con la fórmula química (CH3 ) 2CHCH2CO2H . Está clasificado como un ácido graso de cadena corta . ácido . Como otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . El compuesto se produce de forma natural y se puede encontrar en muchos alimentos, como el queso, la leche de soja y el jugo de manzana.
El ácido 3-metilbutanoico es un componente menor de la planta perenne valeriana ( Valeriana officinalis ), de la que obtuvo su nombre trivial de ácido isovalérico: un isómero del ácido valérico que comparte su olor desagradable. [2] La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. [3] [4] Su identidad química se investigó por primera vez en el siglo XIX mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . [5]
En la industria, el ácido 3-metilbutanoico se produce mediante la hidroformilación [6] de isobutileno con gas de síntesis , formando isovaleraldehído , [7] que se oxida hasta obtener el producto final. [8]
El ácido 3-metilbutanoico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [9] El cloruro de ácido se utiliza comúnmente como intermediario para obtener los demás. El ácido se ha utilizado para sintetizar ácido β-hidroxiisovalérico, también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico , mediante oxidación microbiana por parte del hongo Galactomyces reessii . [10]
El ácido isovalérico tiene un fuerte olor acre a queso o sudor, [11] pero sus ésteres volátiles como el isovalerato de etilo [12] tienen olores agradables y se usan ampliamente en perfumería. También es el sabor principal que se agrega al vino cuando se elabora con levaduras Brettanomyces . [13] Otros compuestos producidos por las levaduras Brettanomyces incluyen 4-etilfenol , 4-vinilfenol y 4-etilguaiacol . [14] Un exceso de ácido isovalérico en el vino generalmente se considera un defecto, [14] ya que puede oler a sudor, a cuero o "como a corral", pero en pequeñas cantidades puede oler a humo, picante o medicinal. [13] Estos fenómenos pueden prevenirse matando las levaduras Brettanomyces , por ejemplo mediante filtración estéril , añadiendo cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces , ácido sórbico , mezclándolos con alcohol para obtener un vino fortificado con suficiente concentración para matar. todas las levaduras y bacterias, o por pasteurización . El ácido isovalérico también se puede encontrar en la cerveza y, salvo algunas cervezas de estilo inglés, suele considerarse un defecto. [15] Puede producirse por oxidación de resinas de lúpulo o por levaduras Brettanomyces presentes. [15]
Un panel de la FAO y la OMS revisó la seguridad del compuesto como aditivo alimentario y concluyó que no había preocupaciones sobre los niveles probables de ingesta. [dieciséis]
Dado que el ácido isovalérico y sus ésteres son componentes naturales de muchos alimentos, está presente en los mamíferos, incluidos los humanos. [17] Además, la isovaleril-coenzima A es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada . [18]
El ácido isovalérico es un componente importante de la causa del olor intenso de pies , ya que es producido por bacterias de la piel que metabolizan la leucina y, en casos raros, una afección llamada acidemia isovalérica puede provocar niveles elevados de este metabolito. [19]
Un ion isovalerato o 3-metilbutanoato es (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO − , la base conjugada del ácido. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto de isovalerato o 3-metilbutanoato es una sal o éster del ácido.