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3-MCPD

El 3-MCPD ( 3-monocloropropano-1,2-diol o 3-cloropropano-1,2-diol ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula HOCH2CH ( OH)CH2Cl . Es un líquido incoloro. El compuesto ha ganado notoriedad como el miembro más común de los contaminantes químicos de los alimentos conocidos como cloropropanoles . [1] Se sospecha que es cancerígeno en humanos. [2]

Producción accidental e intencional

Se cree que el 3-MCPD, junto con su isómero 2-MCPD , se produce cuando los alimentos que contienen grasa se tratan a altas temperaturas con ácido clorhídrico . Dichos tratamientos se utilizan a veces para acelerar la hidrólisis de proteínas , lo que hace que los alimentos sean más digeribles. En dicho tratamiento, se cree que el cloruro reacciona con la estructura principal de glicerol de los lípidos para producir 3-MCPD y 2-MCPD. La cloración del glicerol da el 3-MCPD:

HOCH(CH2OH ) 2 + HCl → HOCH(CH2Cl ) ( CH2OH ) + H2O

El mismo compuesto se puede producir por hidrólisis de epiclorhidrina. [3]

Aparición

En 2009, se encontró 3-MCPD en algunas salsas del este y sudeste asiático, como la salsa de ostras , la salsa hoisin y la salsa de soja . [4] El uso de ácido clorhídrico es mucho más rápido que la fermentación lenta tradicional. Un informe de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria de 2013 indicó que la margarina, los aceites vegetales (excluido el aceite de nuez ), las carnes en conserva, el pan y los productos de panadería fina eran las principales fuentes en Europa. [5]

El 3-MCPD también se puede encontrar en muchos productos de papel tratados con resinas de resistencia en húmedo de poliamidoamina-epiclorhidrina. [6]

Absorción y toxicidad

La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer ha clasificado al 3-MCPD como Grupo 2B , "posiblemente cancerígeno para los humanos". [7] El 3- MCPD es cancerígeno en roedores a través de un mecanismo no genotóxico . [8] Es capaz de atravesar la barrera hematoencefálica y la barrera hematoencefálica . [9] La DL50 oral del 3-cloro-1,2-propanodiol es de 152 mg/kg de peso corporal en ratas. [10]

El 3-MCPD también tiene efectos antifertilidad masculinos [10] [11] y puede utilizarse como quimioesterilizante en ratas . [12]

Límites legales

La Asociación de Normas Alimentarias de Australia y Nueva Zelanda (FSANZ) estableció un límite de 3-MCPD en la salsa de soja de 0,02 mg/kg, de acuerdo con las normas de la Comisión Europea que entraron en vigor en la UE en abril de 2002.

Historia

En 2000, el Grupo Conjunto de Normas y Seguridad Alimentaria del Ministerio de Agricultura, Pesca y Alimentación y el Departamento de Salud (JFSSG) llevó a cabo una encuesta sobre las salsas de soja y productos similares disponibles en el Reino Unido y se informó que más de la mitad de las muestras recogidas en puntos de venta minorista contenían diversos niveles de 3-MCPD. [13]

En 2001, la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido (FSA) descubrió en pruebas de varias salsas de ostras y salsas de soja que el 22% de las muestras contenían 3-MCPD en niveles considerablemente superiores a los considerados seguros por la Unión Europea . Aproximadamente dos tercios de estas muestras también contenían un segundo cloropropanol llamado 1,3-dicloropropano-2-ol (1,3-DCP) que los expertos recomiendan que no esté presente en ningún nivel en los alimentos. Ambas sustancias químicas tienen el potencial de causar cáncer y la Agencia recomendó que los productos afectados se retiraran de los estantes y se evitaran. [14] [15]

En 2001, la FSA y la Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) identificaron marcas y productos importados de Tailandia, China, Hong Kong y Taiwán. Las marcas mencionadas en la advertencia británica incluyen Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun y salsa de soja Wanjasham. La salsa de soja Knorr también estuvo implicada, así como la salsa de soja cremosa Uni-President Enterprises Corporation de Taiwán, la salsa de soja Silver Swan de Filipinas, la salsa de soja Ta Tun de Taiwán, la salsa de condimento Tau Vi Yeu y la salsa de soja de Vietnam, la salsa de soja superior Zu Miao Fo Shan y la salsa de soja Mushroom de China y la marinada de pollo Golden Mountain y Lee Kum Kee. [16] [17] [18] Entre 2002 y 2004, se encontraron niveles relativamente altos de 3-MCPD y otros cloropropanoles en la salsa de soja y otros alimentos en China. [19]

En 2007, en Vietnam, se encontraron niveles tóxicos de 3-MCPD. En 2004, el Instituto de Higiene y Salud Pública de la ciudad de Ho Chi Minh encontró 33 de 41 muestras de salsa de soja con altos niveles de 3-MCPD, incluidas seis muestras con hasta 11.000 a 18.000 veces más 3-MPCD de lo permitido, un aumento de 23 a 5.644 veces en 2001. [20] El periódico Thanh Nien Daily comentó: "Las agencias de salud saben que la salsa de soja vietnamita, la segunda salsa más popular del país después de la salsa de pescado, ha estado repleta de agentes cancerígenos desde al menos 2001". [21]

En marzo de 2008, en Australia, se encontraron "carcinógenos" en las salsas de soja, y se recomendó a los australianos evitar la salsa de soja. [22]

En noviembre de 2008, la Agencia de Normas Alimentarias de Gran Bretaña informó de que una amplia gama de productos alimenticios de marca conocida, desde pan de molde hasta galletas saladas, hamburguesas de ternera y queso, tenían niveles de 3-MCPD por encima de los límites seguros. Se encontraron niveles relativamente altos de la sustancia química en marcas populares como Mother's Pride , galletas saladas Jacobs, John West, Kraft Dairylea y McVitie 's Krackawheat. El mismo estudio también encontró niveles relativamente altos en una variedad de marcas propias de supermercados, incluidas las hamburguesas de ternera a la parrilla de Tesco , los muslos de pollo picantes de Sainsbury's y las galletas digestivas de Asda . Los niveles más altos de 3-MCPD encontrados en un producto que no era salsa de soja, las galletas saladas, fueron de 134 μg /kg. El nivel más alto de 3-MCPD encontrado en la salsa de soja fue de 93.000 μg/kg, 700 veces más alto.

En 2006, el límite legal de 3-MCPD contenido en la proteína vegetal hidrolizada con ácido (HVP) y la salsa de soja se estableció en 20 μg/kg; la legislación se revisó aún más en 2020 para limitar la cantidad de 3-MCPD en todos los aceites y grasas vegetales, así como en los aceites elaborados a partir de vida marina que se producen y se ponen a disposición de los consumidores o se agregan como ingrediente a otros alimentos. [23]

En 2016, se informó de la presencia de 3-MCPD en productos de papel seleccionados (filtros de café, bolsitas de té, vasos de papel desechables para bebidas calientes, envases de cartón para leche, toallas de papel) vendidos en el mercado canadiense y alemán y se investigó la transferencia de 3-MCPD de esos productos a las bebidas. [24] La exposición al 3-MCPD del material de envasado probablemente constituiría solo un pequeño porcentaje de la exposición dietética general en comparación con la ingesta de aceites/grasas procesadas que contienen equivalente de 3-MCPD (en forma de ésteres de ácidos grasos) que a menudo están presentes en niveles de aproximadamente 0,2-2 μg/g.

Lectura adicional

Referencias

  1. ^ Howard, Philip H.; Muir, Derek CG (2010). "Identificación de nuevos compuestos orgánicos persistentes y bioacumulables entre los productos químicos comercializados". Environmental Science & Technology . 44 (7): 2277–2285. Bibcode :2010EnST...44.2277H. doi : 10.1021/es903383a . PMID  20163179.
  2. ^ "Riesgos para la salud humana relacionados con la presencia de 3- y 2-monocloropropanodiol (MCPD), y sus ésteres de ácidos grasos, y ésteres de ácidos grasos glicidílicos en los alimentos". Revista EFSA . 14 (5). 2016. doi :10.2903/j.efsa.2016.4426. hdl : 2164/7793 .
  3. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). "Síntesis de éter de glicerol: una prueba de laboratorio para conceptos y tecnologías de química verde" (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  4. ^ "Food Standards Agency - 3-MCPD en salsa de soja y productos relacionados - Preguntas y respuestas". Archivado desde el original el 22 de febrero de 2014.
  5. ^ Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (2013). «Análisis de la presencia de 3-monocloropropano-1,2-diol (3-MCPD) en alimentos en Europa en los años 2009-2011 y evaluación preliminar de la exposición». Revista EFSA . 11 (9): 3381. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3381 .
  6. ^ Bodén, Lennart; Lundgren, Michael; Stensiö, Karl-Erland; Gorzynski, Marek (14 de noviembre de 1997). "Determinación de 1,3-dicloro-2-propanol y 3-cloro-1,2-propanodiol en papeles tratados con resinas de resistencia en húmedo de poliamidoamina-epiclorhidrina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas utilizando monitoreo selectivo de iones". Journal of Chromatography A . 788 (1): 195–203. doi :10.1016/S0021-9673(97)00711-5.
  7. ^ "Lista de clasificaciones". Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer. Archivado desde el original el 10 de junio de 2017. Consultado el 19 de diciembre de 2017 .
  8. ^ Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G (septiembre de 2003). "Estudios de genotoxicidad in vivo con 3-monocloropropan-1,2-diol". Mutagénesis . 18 (5): 401–4. doi : 10.1093/mutage/geg017 . PMID  12960406.
  9. ^ Edwards, Elizabeth M.; Jones, AR; Waites, GMH (mayo de 1975). "La entrada de alfa-clorhidrina en los fluidos corporales de ratas macho y su efecto sobre la incorporación de glicerol en los lípidos". J Reprod Fertil . 43 (2): 225–232. doi : 10.1530/jrf.0.0430225 . PMID  1127646.
  10. ^ ab Ericsson RJ, Baker VF (marzo de 1970). "Compuestos antifertilidad masculina: propiedades biológicas de U-5897 y U-15,646". Revista de reproducción y fertilidad . 21 (2): 267–73. doi :10.1530/jrf.0.0210267. PMID  5443210. S2CID  32271242.
  11. ^ Samojlik E, Chang MC (abril de 1970). "Actividad antifertilidad del 3-cloro-1,2-propanodiol (U-5897) en ratas macho". Biología de la reproducción . 2 (2): 299–304. doi : 10.1095/biolreprod2.2.299 . PMID  5520328.[ enlace muerto permanente ]
  12. ^ Ericsson RJ (julio de 1970). "Compuestos antifertilidad masculina: U-5897 como quimioesterilizante para ratas". Journal of Reproduction and Fertility . 22 (2): 213–22. doi : 10.1530/jrf.0.0220213 . PMID  5428943.
  13. ^ Macarthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D (noviembre de 2000). "3-monocloropropano-1,2-diol (3-MCPD) en salsas de soja y productos similares disponibles en establecimientos minoristas en el Reino Unido". Aditivos alimentarios y contaminantes . 17 (11): 903–6. doi :10.1080/026520300750038072. PMID  11271703. S2CID  45724146.
  14. ^ "Comunicado de prensa de Food.gov.uk sobre la salsa de soja". Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2010. Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  15. ^ "Cuadro con cinco menciones de salsas de ostras afectadas". Archivado desde el original el 5 de agosto de 2009. Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  16. ^ SALSA DE SOJA – CONSEJOS DE SALUD PÚBLICA Archivado el 9 de junio de 2012 en Wayback Machine Agencia de Normas Alimentarias 2001
  17. ^ Junelyn S. de la Rosa (mayo de 2004). "¿Es segura su salsa de soja?". Bar.gov.ph. Archivado desde el original el 15 de enero de 2015. Consultado el 1 de enero de 2015 .
  18. ^ "Las pruebas muestran que más salsas de soja son inseguras". Food Standards Australia New Zealand . 8 de octubre de 2001. Archivado desde el original el 24 de junio de 2013. Consultado el 23 de junio de 2013 .
  19. ^ Fu WS, Zhao Y, Zhang G, et al. (agosto de 2007). "Presencia de cloropropanoles en la salsa de soja y otros alimentos en China entre 2002 y 2004". Aditivos alimentarios y contaminantes . 24 (8): 812–9. doi :10.1080/02652030701246039. PMID  17613068. S2CID  20880307.
  20. ^ La salsa de soja genera preocupación y descontento entre el público Archivado el 15 de mayo de 2010 en Wayback Machine .
  21. ^ Salsa de soja tóxica, vegetales con sustancias químicas: el pánico alimentario afecta a Vietnam Archivado el 19 de enero de 2010 en Wayback Machine.
  22. ^ "'Sustancia química cancerígena' en la salsa de soja". Archivado desde el original el 19 de marzo de 2008. Consultado el 22 de noviembre de 2008 .
  23. ^ "3-monocloropropanodiol (3-MCPD), ésteres de 3-MCPD y ésteres de glicidilo" . Consultado el 7 de julio de 2024 .
  24. ^ Becalski, Adam; Zhao, Tony; Breton, Francois; Kuhlmann, Jan (1 de septiembre de 2016). "2- y 3-monocloropropanodioles en productos de papel y su transferencia a los alimentos". Aditivos alimentarios y contaminantes: Parte A . 33 (9): 1499–1508. doi :10.1080/19440049.2016.1223353. ISSN  1944-0049. PMID  27598381. S2CID  25763740.
  25. ^ Fernández-Megía, Eduardo; Correa, Juan; Rodríguez-Meizoso, Irene; Riguera, Ricardo (2006). "Un enfoque de clic para glicodendrímeros desprotegidos†". Macromoléculas . 39 (6): 2113–2120. Código Bib : 2006MaMol..39.2113F. doi :10.1021/ma052448w.

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