La temporada 2008-09 fue la septuagésima séptima temporada en la que el club de fútbol Gillingham FC compitió en la Football League , y la quincuagésima novena desde el regreso del club a la Liga en 1950. Gillingham terminó la temporada en el quinto lugar en la Football League Two , obteniendo el ascenso a la League One a través de victorias en los play-offs sobre Rochdale (en dos partidos) y Shrewsbury Town .
El club también alcanzó la tercera ronda de la Copa FA, antes de ser derrotado por el Aston Villa .
Pld = Partidos jugados; G = Partidos ganados; D = Partidos empatados; P = Partidos perdidos; F = Goles a favor; A = Goles en contra; Pts = Puntos
Como club de la League Two, Gillingham entró en la FA Cup en la primera ronda. Bury fue derrotado por un gol de Andy Barcham en la segunda mitad en Gigg Lane , lo que le valió un empate en la segunda ronda contra el Stockport County de la League One . El primer partido terminó sin goles en el Priestfield Stadium , antes de que los Gills vinieran de atrás para ganar 2-1 en Edgeley Park . El equipo de la Premier League Aston Villa demostró ser demasiado fuerte para Gillingham en la tercera ronda, y finalmente ganó 2-1 en un partido televisado.
Gillingham utilizó un total de 28 jugadores durante el transcurso de la temporada, aunque ninguno jugó en los 55 partidos competitivos. John Nutter fue el que más apariciones tuvo durante la temporada, siendo el empate 4-4 de Gillingham con Aldershot Town el único partido en el que no participó (fue suplente sin ser utilizado). [1] Simeon Jackson terminó como el máximo goleador del club, al encontrar la red en 21 ocasiones.
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