stringtranslate.com

2-pirrolidona

La 2-pirrolidona , también conocida como 2-pirrolidinona o butirolactama, es un compuesto orgánico que consiste en una lactama de 5 miembros , lo que la convierte en la γ-lactama más simple. Es un líquido incoloro que es miscible con agua y los solventes orgánicos más comunes. [3]

La 2-pirrolidona en sí y sus diversos derivados, especialmente la N-metilpirrolidona , tienen una variedad de usos industriales.

Producción

La 2-pirrolidona se produce industrialmente casi exclusivamente mediante el tratamiento de gamma-butirolactona acuosa con amoníaco a una temperatura de 250 a 290 °C y presiones que varían de 0,4 a 1,4 MPa sobre catalizadores de silicato de magnesio sólido . [3]

Reacción de γ-butirolactona con amoníaco para formar 2-pirrolidona (γ-butirolactona) y agua en presencia de un catalizador sólido de silicato de magnesio

La reacción se lleva a cabo en un reactor tubular que contiene el catalizador sólido . Este último está dispuesto como un lecho fijo y la reacción se lleva a cabo en fase de vapor. Se alcanzan rendimientos de producto del 75-85%. Después de la destilación y purificación posteriores , se obtiene la 2-pirrolidona deseada con una pureza del 99,5%. [3]

Las rutas alternativas incluyen la reducción catalítica o electroquímica de succinimida , la carbonilación de alilamina , [4] la hidrogenación de succinonitrilo en condiciones hidrolíticas y la reacción de anhídrido maleico o succínico en amoníaco acuoso con catalizadores de Pd-Ru. [3]

En 2010, la demanda mundial de 2-pirrolidona se estimó en 32.000 t. Los principales fabricantes de 2-pirrolidona son BASF e ISP (International Speciality Products, ahora Ashland Inc. ). [3]

Usos

La propia 2-pirrolidona se utiliza en cartuchos de inyección de tinta. [5]

Una variedad de fármacos son derivados de la 2-pirrolidona , entre ellos la cotinina , el doxapram , la povidona y la etosuximida , y los racetams .

El producto químico es un intermediario en la producción del precursor de la polivinilpirrolidona, vinilpirrolidona . [3]

Seguridad

La 2-pirrolidona es relativamente inocua, con una DL50 del orden de gramos por kilogramo (ratas, oral). No es mutagénica. [3] Puede ser irritante ocular. [5]

Referencias

  1. ^ ab Índice Merck , 11.ª edición, 8027
  2. ^ abcdef Registro de 2-pirrolidona en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 16 de marzo de 2020.
  3. ^ abcdefg Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.-O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkós; R. Vogelsang (2011). "2‐pirrolidona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold (2000). "Compuestos alílicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ^ ab "Hoja de datos de seguridad" (PDF) . Sitio web de HP . HP . 7 de octubre de 2014. Archivado desde el original (PDF) el 16 de octubre de 2014 . Consultado el 11 de octubre de 2014 .

Enlaces externos