El 2-nitroclorobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula ClC 6 H 4 NO 2 . Es uno de los tres nitroclorobencenos isoméricos . [1] Es un sólido cristalino de color amarillo que es importante como precursor de otros compuestos debido a sus dos grupos funcionales.
El nitroclorobenceno normalmente se sintetiza mediante nitración de clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico :
Esta reacción produce una mezcla de isómeros. Utilizando una proporción de ácido de 30% de ácido nítrico, 56% de ácido sulfúrico y 14% de agua, la mezcla de productos suele ser de 34-36% de 2-nitroclorobenceno y 63-65% de 4-nitroclorobenceno , con solo aproximadamente 1% de 3-nitroclorobenceno .
La alquilación y la sustitución aromática electrófila pueden ocurrir en el centro de carbono clorado, y se puede llevar a cabo una amplia gama de reacciones utilizando el grupo nitro. [1] El 2-nitroclorobenceno se puede reducir a 2-cloroanilina con una mezcla de Fe/HCl, la reducción de Bechamp .
El 2-nitroclorobenceno, al igual que sus isómeros, reacciona con los nucleófilos, lo que resulta en una sustitución de cloruro. Con polisulfuro , reacciona para dar disulfuro de di-ortonitrofenilo: [2]
De manera similar, reacciona con metóxido de sodio para dar 2-nitroanisol .
La sustitución de cloruro por fluoruro también se practica comercialmente para convertir 2-nitroclorobenceno en 2-fluoronitrobenceno . El proceso Halex utiliza fluoruro de potasio en disolventes polares como el sulfolano :
El 2-nitroclorobenceno no es valioso en sí mismo, pero es un precursor de otros compuestos útiles. El compuesto es particularmente útil porque sus dos sitios reactivos pueden utilizarse para crear compuestos adicionales que sean mutuamente orto . Su derivado 2-cloroanilina es un precursor de la 3,3'-diclorobencidina , que a su vez es precursor de muchos colorantes y pesticidas.