El 3-nitroclorobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 ClNO 2 . [1] Es un sólido cristalino amarillo que es importante como precursor de otros compuestos debido a los dos sitios reactivos presentes en la molécula.
El nitroclorobenceno se sintetiza típicamente mediante nitración de clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico :
Esta reacción produce una mezcla de isómeros. Si se utiliza una proporción de acidez de 30/56/14, la mezcla de productos suele ser de un 34-36 % de 2-nitroclorobenceno y de un 63-65 % de 4-nitroclorobenceno , con solo un 1 % de 3-nitroclorobenceno.
Dado que la ruta sintética descrita anteriormente no produce de manera eficiente el isómero 3, la ruta más comúnmente utilizada por los químicos es la cloración del nitrobenceno . Esta reacción debe llevarse a cabo con un catalizador de hierro (III) sublimado [ aclaración necesaria ] a 33-45 °C. [1]
La purificación del 3-nitroclorobenceno es algo difícil, ya que se forman otros isómeros incluso mediante la cloración del nitrobenceno, y todos estos isómeros tienen propiedades físicas similares. La hidrólisis en el sitio de cloro activado de los isómeros 2 y 4 (pero no en el centro resistente del 3-cloro) hace que la separación por medios físicos sea mucho menos tediosa.
A diferencia de los otros isómeros del nitroclorobenceno, el isómero meta no se activa por sustitución nucleofílica en el centro de cloro. [1] Sin embargo, el 3-nitroclorobenceno tiene otra reactividad interesante. El 3-nitroclorobenceno se puede reducir a 3- cloroanilina con una mezcla de Fe/HCl, la reducción de Bechamp . La sustitución aromática electrofílica es posible en el 3-nitroclorobenceno, lo que produce muchos productos posibles.
El 3-nitroclorobenceno no es útil por sí mismo, pero es un precursor de otros compuestos útiles. Su derivado, la 3-cloroanilina, es un compuesto útil que a veces se denomina base GC naranja. [1]