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Ácido 2-hidroxibutírico

El ácido 2-hidroxibutírico es un ácido hidroxibutírico con el grupo hidroxilo en el carbono adyacente al carboxilo . Es un compuesto quiral que tiene dos enantiómeros , ácido D -2-hidroxibutírico y ácido L -2-hidroxibutírico. Su base conjugada se conoce como alfa -hidroxibutirato y α-hidroxibutirato .

El 2-hidroxibutirato, la base conjugada del ácido 2-hidroxibutírico, se produce en los tejidos de los mamíferos (principalmente hepáticos) que catabolizan la L -treonina o sintetizan glutatión . El estrés oxidativo o las demandas de desintoxicación pueden aumentar drásticamente la tasa de síntesis hepática de glutatión. En tales condiciones de estrés metabólico, los suministros de L -cisteína para la síntesis de glutatión se vuelven limitantes, por lo que la homocisteína se desvía de la vía de transmetilación formando metionina a la vía de transsulfuración formando cistationina. El 2-hidroxibutirato se libera como un subproducto cuando la cistationina se escinde a cisteína que se incorpora al glutatión. Los cambios crónicos en la tasa de síntesis de glutatión pueden reflejarse por la excreción urinaria de 2-hidroxibutirato.

El α-hidroxibutirato puede ser útil como indicador temprano de resistencia a la insulina en sujetos no diabéticos . [1] Además, un nivel elevado de α-hidroxibutirato sérico predice un empeoramiento de la tolerancia a la glucosa . [2]

Referencias

  1. ^ Gall WE, Beebe K, Lawton KA, Adam KP, Mitchell MW, Nakhle PJ, Ryals JA, Milburn MV, Nannipieri M, Camastra S, Natali A, Ferrannini E, RISC Study Group (2010). "El alfa-hidroxibutirato es un biomarcador temprano de resistencia a la insulina e intolerancia a la glucosa en una población no diabética". PLOS ONE . ​​5 (5): 10883. Bibcode :2010PLoSO...510883G. doi : 10.1371/journal.pone.0010883 . PMC  2878333 . PMID  20526369.
  2. ^ Ferrannini E, Natali A, Camastra S, Nannipieri M, Mari A, Adam KP, Milburn MV, Kastenmüller G, Adamski J, Tuomi T, Lyssenko V, Groop L, Gall WE (2013). "Marcadores metabólicos tempranos del desarrollo de disglucemia y diabetes tipo 2 y su importancia fisiológica". Diabetes . 62 (5): 1730–1737. doi :10.2337/db12-0707. PMC 3636608 . PMID  23160532.