Compuesto químico
La 2,6-xilidina es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (CH 3 ) 2 NH 2 . Es una de varias xilidinas isoméricas . Es un líquido viscoso incoloro. Los derivados comercialmente importantes son los anestésicos lidocaína , bupivacaína , mepivacaína y etidocaína . [1]
Producción, ocurrencia, reacciones.
Muchas xilidinas se preparan mediante nitración de un xileno seguida de hidrogenación del nitroaromático, pero este enfoque no es eficaz para este isómero. En cambio, se prepara mediante el tratamiento del xilenol relacionado con amoníaco en presencia de catalizadores de óxido. [1]
La 2,6-xilidina también es un metabolito importante del fármaco xilazina tanto en caballos [2] como en humanos. [3]
La 2,6-xilidina es el precursor del ligando NHC llamado Xyl. [4]
Usos
La 2,6-xilidina es un precursor del fungicida metalaxil [5] y del herbicida metazacloro. [ cita necesaria ]
Referencias
- ^ ab M. Meyer (2012). "Xilidinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a28_455. ISBN 9783527303854.
- ^ Spyridaki, MH; Lyris, E.; Georgoulakis, I.; Kouretas, D.; Konstantinidou, M.; Georgakopoulos, CG (1 de abril de 2004). "Determinación de xilazina y sus metabolitos por GC-MS en orina equina para análisis de dopaje". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 35 (1): 107–116. doi :10.1016/j.jpba.2003.12.007. ISSN 0731-7085. PMID 15030885 - vía PubMed.
- ^ Sección de Evaluación de Medicamentos y Productos Químicos (febrero de 2021). Xilazina (PDF) . División de Control de Desvíos (Reporte). Administración para el Control de Drogas. DEA PRB#2021-15 . Consultado el 15 de noviembre de 2022 .
- ^ Ison, Elon A.; Ison, Ana (2012). "Síntesis de complejos de carbeno heterocíclico-cobre N bien definidos y su uso como catalizadores para una" reacción de clic ": un experimento de varios pasos que enfatiza el papel de la catálisis en la química verde". Revista de Educación Química . 89 (12): 1575. Bibcode :2012JChEd..89.1575I. doi :10.1021/ed300243s.
- ^ Blaser, Hans-Ulrich; Spindler, Félix (1997). "Catálisis enantioselectiva para agroquímicos. Los casos históricos de (S) –metolaclor, (R) –metalaxil y clozilacón". Temas de catálisis . 4 (3/4): 275–282. doi :10.1023/A:1019164928084.
