Xilidina puede referirse a cualquiera de los seis isómeros de la xilenoamina , o a cualquier mezcla de ellos.
La fórmula química de las xilidinas es C 8 H 11 N o, más descriptivamente, (CH 3 ) 2 C 6 H 3 NH 2 . El número CAS de la mezcla de isómeros es . Son sólidos o líquidos incoloros, aunque las muestras comerciales pueden aparecer de color amarillo o más oscuro. Son miscibles con etanol y éter dietílico y ligeramente solubles en agua. Las xilidinas se utilizan en la producción de pigmentos y colorantes , y diversos antioxidantes , agroquímicos , productos farmacéuticos, propulsores hipergólicos y muchos otros productos químicos orgánicos. [1]
En la Segunda Guerra Mundial , la xilidina fue un importante agente antidetonante en gasolinas de aviación de muy alto rendimiento. Su propósito era permitir altos niveles de presión de sobrealimentación en turbocompresores de múltiples etapas y, por lo tanto, alta potencia a grandes altitudes, sin causar detonaciones que destruirían el motor. Las altas presiones provocaron altas temperaturas en el aire de entrada, lo que hizo que los motores fueran propensos a detonar. Este uso y métodos de estabilización de almacenamiento eran secretos militares importantes. [2] [3]
La 2,3-xilidina , también llamada o-xilidina , 2,3-dimetilanilina , 2,3-xililamina o 2,3-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 2,5 °C y un punto de ebullición de 222 °C, y un punto de inflamación. a 96°C. Su número CAS es y su estructura SMILES es Nc1cccc(C)c1C . Se utiliza en la producción de ácido mefenámico , colorantes y pesticidas.
La 2,4-xilidina , también llamada 2-metil-p-toluidina , 2,4-dimetilanilina , 2,4-xililamina o 2,4-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 16 °C y un punto de ebullición de 217 °C. y punto de inflamación a 90 °C. Su número CAS es y su estructura SMILES es Nc1ccc(C)cc1C . Se utiliza para la producción de pesticidas, colorantes y otros productos químicos.
La 2,5-xilidina , también llamada p-xilidina , 2,5-dimetilanilina , 2,5-xililamina o 2,5-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 11,5 °C y un punto de ebullición de 215 °C. Su número CAS es y su estructura SMILES es Nc1cc(C)ccc1C . Se utiliza para la producción de tintes y otros productos químicos.
La 2,6-xilidina , también llamada 2,6-dimetilanilina , 2,6-xililamina o 2,6-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 8,4 °C y un punto de ebullición de 216 °C. Su número CAS es y su estructura SMILES es Nc1c(C)cccc1C . Se utiliza en la producción de algunos anestésicos y otros productos químicos.
La 3,4-xilidina , también llamada 3,4-dimetilanilina , 3,4-xililamina o 3,4-dimetilfenilamina , es un sólido cristalino con un punto de fusión de 51 °C y un punto de ebullición de 226 °C. Su número CAS es y su estructura SMILES es Nc1ccc(C)c(C)c1 . Se utiliza como materia prima para la producción de vitamina B2 , colorantes, pesticidas y otros productos químicos.
La 3,5-xilidina , también llamada 3,5-dimetilanilina , 3,5-xililamina o 3,5-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 9,8 °C y un punto de ebullición de 220 a 221 °C. Su número CAS es y su estructura SMILES es Nc1cc(C)cc(C)c1 . Se utiliza para la producción de pesticidas, colorantes y otros productos químicos.
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de EE. UU. (OSHA) ha establecido el límite legal ( límite de exposición permisible ) para la exposición a xilidina en el lugar de trabajo en 5 ppm (25 mg/m 3 ) de exposición cutánea durante una jornada laboral de ocho horas. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) de EE. UU. ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) de 2 ppm (10 mg/m 3 ) de exposición de la piel durante una jornada laboral de ocho horas. En niveles de 50 ppm, la xilidina es inmediatamente peligrosa para la vida y la salud . [4]
Sus frases de peligro y precaución son H302 , H312 , H315 , H332 , H335 , H351 , H411 P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 +P312 , P302+P352 , P. 304+P312 , P304 +P340 , P308+P313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P391 , P403+ P233 , P405 , P501 .