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2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina

La dimetoxibromoanfetamina ( DOB ), también conocida como brolamfetamina ( INN ) [2] y bromo-DMA , es una droga psicodélica y una anfetamina sustituida de la clase de compuestos de fenetilamina . DOB fue sintetizado por primera vez por Alexander Shulgin en 1967. [3] [4] Su síntesis y efectos están documentados en el libro de Shulgin PiHKAL: A Chemical Love Story .

Química

Fichas de DOB, confiscadas por la policía en Concord, California en 2006.

El nombre completo de la sustancia química es 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina. DOB tiene un estereocentro y R -(-)-DOB es el eutómero . Este es un hallazgo importante ya que sugiere que se dirige a receptores diferentes en relación con la mayoría de las otras fenetilaminas (por ejemplo, MDMA ), donde el isómero R actúa como distómero . La toxicidad de la DOB no se conoce completamente, aunque dosis altas pueden causar vasoconstricción grave de las extremidades. DOB es uno de los compuestos más potentes de PiHKAL; Si bien la dosis activa es similar a la de DOI , otra anfetamina psicodélica, se ha demostrado que la DOB tiene una mayor eficacia para desencadenar efectos posteriores mediados por los receptores 5-HT2, [5] por lo que es probable que sea un poco más peligrosa que la DOI en caso de sobredosis. , debido a una mayor acción vasoconstrictora. La omisión del α-metilo relacionado con la anfetamina conduce a 2C-B , un compuesto que posee una menor afinidad por el receptor 5-HT2A y es un agonista del receptor más débil que resulta en una vasoconstricción drásticamente reducida. [ cita necesaria ]

Farmacología

DOB es un agonista o agonista parcial de los receptores 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [6] Sus efectos psicodélicos están mediados por sus propiedades agonistas en el receptor 5-HT 2A . Debido a su selectividad, la DOB se utiliza a menudo en la investigación científica cuando se estudia la subfamilia de receptores 5-HT 2 . Es un agonista del TAAR1 humano . [7]

Se ha sugerido que la DOB es un profármaco metabolizado en los pulmones. [3] [8]

Dosis excesivamente altas de este alucinógeno pueden provocar espasmos arteriales difusos. [9] El vasoespasmo respondió fácilmente a los vasodilatadores intraarteriales e intravenosos, como la tolazolina .

Estatus legal

Internacionalmente, la DOB es una sustancia de la Lista I según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas y la droga es legal sólo para fines médicos, industriales o científicos. [10]

Canadá

Incluido en la Lista 1 porque es un análogo de la anfetamina. [11]

Australia

La DOB se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (febrero de 2017). [12] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia de la que se puede abusar o hacer un uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o con fines analíticos, docentes o de capacitación con aprobación de las autoridades sanitarias del Commonwealth y/o del estado o territorio. [12]

Rusia

Lista I, la posesión de al menos 10 mg es un delito penal. [13]

Reino Unido

DOB es una droga de Clase A en el Reino Unido según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 .

Ver también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ Organización Mundial de la Salud (2000). Denominaciones comunes internacionales (DCI) para sustancias farmacéuticas. Organización Mundial de la Salud. ISBN 978-0-11-986227-0.
  3. ^ ab Libros en línea de Erowid: "PiHKAL" - n.º 62 DOB
  4. ^ Shulgin, AT; Sargent, T.; Naranjo, C. (1971). "4-bromo-2,5-dimetoxifenilisopropilamina, un nuevo análogo de anfetamina centralmente activo". Farmacología . 5 (2): 103–107. doi :10.1159/000136181. PMID  5570923. S2CID  46844380.
  5. ^ Parrish, Jason C.; Braden, Michael R.; Gundy, Emily; Nichols, David E. (1 de diciembre de 2005). "Activación diferencial de fosfolipasa C por agonistas del receptor de serotonina 5-HT2A de fenilalquilamina". Revista de neuroquímica . 95 (6): 1575-1584. doi : 10.1111/j.1471-4159.2005.03477.x . ISSN  1471-4159. PMID  16277614. S2CID  24005602.
  6. ^ Ray, TS (2010). "Psicodélicos y el receptor humano". MÁS UNO . 5 (2): e9019. Código Bib : 2010PLoSO...5.9019R. doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854 . PMID  20126400. 
  7. ^ Lewin, AH; Molinero, gerente general; Gilmour, B. (2011). "Artículo ID 50034244". Base de datos vinculante . 19 (23): 7044–7048. doi :10.1016/j.bmc.2011.10.007. PMC 3236098 . PMID  22037049 . Consultado el 29 de abril de 2014 . 
  8. ^ Shulgin (3 de mayo de 2005). "Pregúntele al Dr. Shulgin en línea: DOB y otros posibles profármacos" . Consultado el 18 de noviembre de 2009 .
  9. ^ Bowen, J. Scott; Davis, Gary B.; Kearney, Thomas E. (18 de marzo de 1983). "Espasmo vascular difuso asociado con la ingestión de 4-bromo-2,5-dimetoxianfetamina". JAMA: Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 249 (11): 1477-1479. doi :10.1001/jama.1983.03330350053028. ISSN  0098-7484. PMID  6827726.
  10. ↑ «Lista de sustancias psicotrópicas bajo fiscalización internacional» (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2 de marzo de 2007 . Consultado el 30 de marzo de 2007 .
  11. ↑ [1] Archivado el 23 de noviembre de 2021 en Wayback Machine (en inglés)
  12. ^ ab Estándar de venenos de octubre de 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  13. ^ "Постановление Правительства РФ от 01.10.2012 N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотичесх средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические дства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 y 229.1 Códigos predeterminados Росс ийской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ".

enlaces externos