El 2,6-di- terc -butilfenol es un compuesto orgánico con la fórmula estructural 2,6-((CH 3 ) 3 C) 2 C 6 H 3 OH. Este fenol alquilado sólido incoloro y sus derivados se utilizan industrialmente como estabilizadores UV y antioxidantes para productos basados en hidrocarburos que van desde petroquímicos hasta plásticos. [1] Un ejemplo de su utilidad es que previene la formación de goma en los combustibles de aviación .
El 2,6-di- tert -butilfenol se prepara industrialmente mediante la alquilación de Friedel-Crafts de fenol con isobuteno catalizada por fenóxido de aluminio :
De esta manera, se producen aproximadamente 2,5 M kg/a. [2] La alquilación de fenol generalmente favorece la posición para, y es necesario un ácido de Lewis fuerte como el ion Al 3+ para dar una alquilación orto selectiva. [3] [4] Si se utiliza un ácido de Brønsted convencional , se producirá en su lugar 2,4-di-terc-butilfenol .
Su uso dominante es como antioxidante.
El 2,6-di- terc -butilfenol es un precursor de compuestos más complejos que se utilizan como antioxidantes y agentes de protección contra la luz para la estabilización de polímeros . Cabe destacar en particular el metil-3-(3,5-di- terc -butil-4-hidroxifenil)-propionato (CAS# 6386-38-5), que se forma mediante la adición de Michael de acrilato de metilo . Este compuesto se utiliza como materia prima en la síntesis de antioxidantes más complejos como Irganox 1098. El 2,6-di- terc -butilfenol también se utiliza en la síntesis de CGP-7930 , probucol y nicanartina.
La LD 50 es de 9200 mg/kg, lo que indica una baja toxicidad. [2]
El 2,6-di-terbutilfenol está contemplado en el Código de Reglamentos Federales del Departamento de Transporte de los Estados Unidos, 49 CFR 172.101, Apéndice B (20 de diciembre de 2004). El Departamento de Transporte de los Estados Unidos (DOT) ha designado a esta sustancia como contaminante marino.