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Fenolato de aluminio

El fenolato de aluminio es un compuesto metalorgánico con la fórmula [Al(OC 6 H 5 ) 3 ] n . Es un sólido blanco. Los estudios de RMN de 27 Al sugieren que el fenolato de aluminio existe en solución de benceno como una mezcla de dímero y trímero . [2] El compuesto se puede preparar mediante la reacción de aluminio elemental con fenol : [3]

Al + 3 HOC 6 H 5 → Al(OC 6 H 5 ) 3 + 1,5 H 2

El compuesto se utiliza como catalizador para la alquilación de fenoles con diversos alquenos. Por ejemplo, los etilfenoles se generan comercialmente mediante el tratamiento del fenol con etileno en presencia de una cantidad catalítica de fenolato de aluminio. [4]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ "Trifenolato de aluminio". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Kříž, O.; Čásenský, B.; Lyčka, A.; Fusek, J.; Heřmánek, S. (1984). " Comportamiento de 27 Al NMR de alcóxidos de aluminio". Revista de Resonancia Magnética . 60 (3): 375–381. Código Bib : 1984JMagR..60..375K. doi :10.1016/0022-2364(84)90048-9.
  3. ^ Kolka, Alfred J.; Napolitano, John P.; Filbey, Allen H.; Ecke, George G. (1957). "La ortoalquilación de fenoles". The Journal of Organic Chemistry . 22 (6): 644. doi :10.1021/jo01357a014. El catalizador de fenóxido de aluminio se preparó añadiendo 4,5 g ( 16  del peso de fórmula) de virutas de aluminio en pequeñas cantidades y con agitación vigorosa a 300 g de fenol a 165° bajo una atmósfera de nitrógeno.
  4. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 533. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730El 2-etilfenol y el 2,6-dietilfenol se producen industrialmente mediante ortoalquilación de fenol con etileno en autoclaves de alta presión a 320-340 °C y 20 MPa en presencia de fenolato de aluminio al 1-2 %.