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2,4,6-Tricloroanisol

El 2,4,6 -tricloroanisol ( TCA ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H2Cl3 . Es el isómero simétrico del tricloroanisol. Es un sólido incoloro .

Aparición

El 2,4,6-tricloroanisol representa uno de los sabores desagradables más fuertes, sustancias "generadas naturalmente en alimentos/bebidas [que] deterioran considerablemente la calidad" de dichos productos. [1] [2] También es un componente de algunas aguas potables. [3] También se ha detectado en muestras de sangre. [4]

Vino

A partir del año 2000, el TCA se consideró el principal compuesto químico responsable del fenómeno del sabor a corcho en los vinos, [5] [1] y tiene un olor desagradable a tierra, moho y humedad. [2]

Café

También se ha sugerido que el TCA es la causa del "defecto de Río" en los cafés de Brasil y otras partes del mundo, [6] que se refiere a un sabor descrito como "medicinal, fenólico o similar al yodo". [7] En la investigación del mecanismo de su papel en la producción de efectos de sabor desagradable, se descubrió que "atenúa la transducción olfativa al suprimir los canales regulados por nucleótidos cíclicos , sin evocar respuestas odoríferas". [1]

Formación

El TCA se forma por la metilación del 2,4,6-triclorofenol . [8] [7] De manera más general, puede producirse cuando hongos y bacterias que se encuentran naturalmente en el aire se exponen a compuestos fenólicos clorados , que luego convierten en derivados de anisol clorados . [9] Las especies implicadas incluyen aquellas de los géneros Aspergillus , Penicillium , Actinomycetes , Botrytis (por ejemplo, Botrytis cinerea ), Rhizobium o Streptomyces . [10] [11] [9]

El precursor del clorofenol , 2,4,6-triclorofenol , se utiliza como fungicida ; de manera más general, los compuestos relacionados pueden originarse como contaminantes que se encuentran en algunos pesticidas y conservantes de madera , o como subproductos del proceso de blanqueo con cloro utilizado para esterilizar o blanquear madera, papel y otros materiales. [12]

Lectura adicional

Véase también

Referencias

  1. ^ abc Takeuchi, Hiroko; Kato, Hiroyuki y Kurahashi, Takashi (16 de septiembre de 2013). "El 2,4,6-tricloroanisol es un potente supresor de la transducción de señales olfativas". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 110 (40): 16235–16240. Bibcode :2013PNAS..11016235T. doi : 10.1073/pnas.1300764110 . ISSN  1091-6490. PMC 3791788 . PMID  24043819. {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )[ Se necesita una fuente no primaria ]
  2. ^ ab Jackson, Ron S. (2009). "Capítulo 3: Sensaciones olfativas". Cata de vinos: un manual profesional . Serie internacional de ciencia y tecnología de los alimentos (2.ª ed.). Academic Press. ISBN 978-0-12-374181-3.
  3. ^ Young, WF; Horth, H.; Crane, R.; Ogden, T.; Arnott, M. (1996). "Concentraciones umbral de sabor y olor de contaminantes potenciales del agua potable". Water Research . 30 (2): 331–340. Bibcode :1996WatRe..30..331Y. doi :10.1016/0043-1354(95)00173-5.
  4. ^ Hovander, t. Malmberg, m. Athanasia, L.; Malmberg, T.; Athanasiadou, M.; Athanassiadis, I.; Rahm, S.; Bergman, A.; Wehler, EK (2002). "Identificación de metabolitos de PCB hidroxilados y otros contaminantes halogenados fenólicos en el plasma sanguíneo humano". Archivos de contaminación ambiental y toxicología . 42 (1): 105–117. Bibcode :2002ArECT..42..105H. doi :10.1007/s002440010298. PMID  11706375.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Marsili, R. (2000). "Microextracción en fase sólida: aplicaciones en tecnología alimentaria". En Wilson, Ian D. (ed.). Enciclopedia de la ciencia de la separación . Nueva York, NY: Academic Press. págs. 4178–4190. doi :10.1016/B0-12-226770-2/06791-0. ISBN 9780122267703En las últimas dos décadas, la incidencia de sabores desagradables a moho y humedad en los vinos sellados con corcho ha aumentado significativamente. Se ha identificado al 2,4,6-tricloroanisol (TCA) como la principal sustancia química responsable del olor a corcho. El umbral olfativo humano para el TCA es de 4 a 10 ng L−1 en el vino blanco y de 50 ng L−1 en el vino tinto. En el caso del vino, se atribuye una pérdida mundial de aproximadamente 1.000 millones de dólares estadounidenses por año al olor a corcho.
  6. ^ Estos incluyen América Central y del Sur. [ cita requerida ]
  7. ^ ab Spadone, Jean Claude; Takeoka, Gary y Liardon, Remy (1990). "Investigación analítica del mal sabor de Río en el café verde". Revista de química agrícola y alimentaria . 38 : 226–233. doi :10.1021/jf00091a050.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )Tenga en cuenta que, en el mejor de los casos, esta fuente afirma que el 2,4,6-triclorofenol es "el probable precursor del TCA".
  8. ^ Pereira, Helena (1 de enero de 2007), Pereira, Helena (ed.), "Capítulo 14 - Vino y corcho", Cork , Ámsterdam: Elsevier Science BV, págs. 305–327, ISBN 978-0-444-52967-1, consultado el 14 de enero de 2024
  9. ^ ab Cravero, Maria Carla; Bonello, Federica; Pazo Alvarez, Maria del Carmen; Tsolakis, Christos; Borsa, Daniela (24 de junio de 2015). "La evaluación sensorial del 2,4,6-tricloroanisol en vinos: La evaluación sensorial del 2,4,6-tricloroanisol en vinos". Revista del Instituto de Elaboración de Cerveza . 121 (3): 411–417. doi :10.1002/jib.230.
  10. ^ Crane, Louise (22 de marzo de 2019). «Tricloroanisol: olor a corcho». Chemistry World . Consultado el 14 de enero de 2024 .
  11. ^ Con respecto a la evidencia circunstancial, Spodone et al., op. cit., señalan que el sabor desagradable de Río está asociado con "frijoles fuertemente infestados con varios hongos (Aspergilli, Fusaria, Penicillia, Rhizopus, etc.) y bacterias (Lactobacilli, Streptrococci)".
  12. ^ NTP (Programa Nacional de Toxicología). 2021. "2,4,6-Triclorofenol", Informe sobre carcinógenos, decimoquinta edición. Research Triangle Park, Carolina del Norte: Departamento de Salud y Servicios Humanos de los EE. UU., Servicio de Salud Pública. https://ntp.niehs.nih.gov/go/roc15 DOI: https://doi.org/10.22427/NTP-OTHER-1003