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2,2'-bitiofeno

El 2,2′-bitiofeno es un compuesto orgánico . Es un sólido incoloro, aunque las muestras comerciales suelen ser verdosas. [3] Es el más común de los tres isómeros con fórmula (C 4 H 3 S) 2 . Los otros dos isómeros tienen la conectividad 2,3′- y 3,3′-. El compuesto se prepara típicamente mediante acoplamiento cruzado a partir de 2-halo tiofenos .

La cristalografía de rayos X muestra que los dos anillos son coplanares, [3] a diferencia de la situación del bifenilo .

Aparición

Existen en la naturaleza varios bi- y tertiofenos , invariablemente con sustituyentes en las posiciones que flanquean el azufre. En términos de biosíntesis , se propone que los bitiofenos se derivan de precursores poliacetilénicos, que a su vez son productos de la deshidrogenación del ácido oleico . Según algunas hipótesis, estos polialquinos forman 1,2-ditiinas lábiles mediante una reacción con H 2 S 2 o su equivalente. [4]

Referencias

  1. ^ ab Pelletier, M.; Brisse, F. (1994). "Bitiofeno a 133 K". Acta Crystallographica Sección C Estructura cristalina Comunicaciones . 50 (12): 1942–1945. doi :10.1107/S010827019301011X.
  2. ^ ab Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pág. 3.58. ISBN 9781498754293.
  3. ^ ab Chaloner, PA; Gunatunga, SR; Hitchcock, PB (1994). "Redeterminación de 2,2′-bitiofeno". Acta Crystallographica C . C50 (12): 1941–2. doi :10.1107/S0108270194001149.
  4. ^ Kagan, J. (1991). "Di y tritiofenos naturales. En: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de los productos naturales orgánicos". Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de los productos naturales orgánicos . vol. 56, págs. 87-169. doi :10.1007/978-3-7091-9084-5_2. ISBN 978-3-7091-9086-9.PMID2050313  .​