Compuesto químico
El tertiofeno es un compuesto orgánico con la fórmula [C 4 H 3 S] 2 C 4 H 2 S. Es un oligómero del heterociclo tiofeno , un oligómero más corto es el ditienilo y el polímero original es el politiofeno . En el isómero más común del tertiofeno, dos grupos tienilo están conectados a través de sus posiciones 2 a un tiofeno central, también en los átomos de carbono que flanquean el azufre.
Preparación de tertiofeno
El tertiofeno se prepara mediante la reacción de acoplamiento catalizada por níquel o paladio del 2,5-dibromotiofeno con el reactivo de Grignard derivado del 2-bromotiofeno. [2]
Propiedades y aplicaciones
Este isómero es un pigmento de las caléndulas africanas ( Tagetes spp.) y exhibe cierta actividad biológica porque sensibiliza la formación de oxígeno singlete . [3] Es responsable de la actividad insecticida de Tagetes minuta . [4]
Junto con los derivados del 2,2'-bitiofeno , existen de forma natural diversos tertiofenos sustituidos, como el 5,5''-dicloro-α-tertiofeno, el 5-cloro-α-tertiofeno, el 5-acetil-α-tertiofeno y el 5-carboxil-bitiofeno. [5]
El tertiofeno se ha utilizado como componente básico para el semiconductor orgánico politiofeno.
Véase también
Referencias
- ^ "2,2':5',2"-Tertiofeno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Smeets, BJJ; Meijer, RH; Meuldijk, J.; Vekemans, JAJM y Hulshof, LA (2003). "Diseño de procesos y ampliación de la síntesis de 2,2':5',2"-tertienilo". Organic Process Research & Development . 7 (1): 10–16. doi :10.1021/op020044n.
- ^ Ciofalo, M.; Ponterini, G. (1994). "Generación de oxígeno singlete por 2,2':5',2"-tertiofeno y algunos de sus derivados". Journal of Photochemistry and Photobiology A . 83 (1): 1–6. doi :10.1016/1010-6030(94)03802-3. ISSN 1010-6030. CODEN: JPPCEJ.
- ^ Perich, MJ; pozos, C.; Bertsch, W.; Tredway, KE (1995). "Aislamiento de los componentes insecticidas de Tagetes minuta (Compositae) contra larvas y adultos de mosquitos". Revista de la Asociación Estadounidense para el Control de Mosquitos . 11 (3): 307–310. PMID 8551298.
- ^ Liu, Y.; Sí, M.; Guo, HZ; Zhao, YY; Guo, DA (2002). "Nuevos tiofenos de Echinops grijisii ". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 4 (3): 175–178. doi :10.1080/1028602021000000071. ISSN 1028-6020. PMID 12118504. S2CID 41384356. CÓDIGO: JANRFI.
