La temporada 1987-88 de los Boston Celtics fue la 42.ª temporada de los Boston Celtics en la Asociación Nacional de Baloncesto (NBA). Tras una derrota en las Finales de la NBA ante sus rivales, Los Angeles Lakers en seis partidos, los Celtics terminaron en el primer lugar de la Conferencia Este con 57 victorias y 25 derrotas, con Larry Bird siendo seleccionado para el Primer Equipo de la NBA. Bird, Kevin McHale y Danny Ainge fueron seleccionados para el Juego de las Estrellas de la NBA de 1988. En la primera ronda de los playoffs , derrotaron a los New York Knicks en cuatro partidos. En las semifinales, los Celtics perdían 3-2 ante Dominique Wilkins y los Atlanta Hawks , pero ganaron los dos últimos partidos. Avanzaron a las finales de la Conferencia Este por quinta vez consecutiva, convirtiéndose en el primer equipo en hacerlo desde los Boston Celtics de 1968-69 (que llegaron a las trece anteriores). Sin embargo, perderían ante Isiah Thomas y los Pistons de Detroit, segundos preclasificados , en seis partidos. Esta fue la primera vez desde la temporada 1982-83 que los Celtics no lograron llegar a las Finales de la NBA.
Los Celtics terminarían perdiendo contra los Detroit Pistons en las finales de conferencia, ya que un equipo de los Celtics envejecido comenzaba a flaquear contra un equipo de los Pistons más joven y fresco liderado por Isiah Thomas . Esto también marcó la era de "Bad Boy" de esa franquicia, conocida por la inclinación del equipo por las peleas y el juego duro y físico. Esta sería la primera vez en cinco años que los Celtics no llegarían a las finales y no volverían a participar en otra final hasta 2008.