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11-Hidroxi-Δ-8-THC

El 11-hidroxi-Δ-8-tetrahidrocannabinol ( 11-OH-Δ 8 -THC , también denominado 7-OH-Δ 6 -THC ) es un metabolito activo del Δ 8 -THC , un cannabinoide psicoactivo que se encuentra en pequeñas cantidades en el cannabis . Es un isómero del 11-OH-Δ 9 -THC y se produce a través de la misma vía metabólica. Fue el primer metabolito cannabinoide descubierto en 1970. [1]

En estudios realizados con animales, conserva sus efectos psicoactivos con una potencia mayor que el Δ 8 -THC, pero menor que el 11-OH-Δ 9 -THC . Con el uso legal generalizado del Δ 8 -THC semisintético en ciertas jurisdicciones donde el Δ 9 -THC sigue siendo ilegal, el 11-OH-Δ 8 -THC es ahora un metabolito importante para distinguir entre el uso del Δ 8 -THC derivado del cáñamo y el Δ 9 -THC natural . [2] [3] [4] [5] [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Mechoulam R, Hanus L (noviembre de 2000). "Una visión histórica de la investigación química sobre los cannabinoides". Química y física de los lípidos . 108 (1–2): 1–13. doi :10.1016/s0009-3084(00)00184-5. PMID  11106779.
  2. ^ Watanabe K, Yamamoto I, Oguri K, Yoshimura H (diciembre de 1980). "Identificación y determinación del 11-oxo-delta8-tetrahidrocannabinol como metabolito intermedio del delta8-tetrahidrocannabinol en el cerebro y el hígado del ratón". Journal of Pharmacobio-Dynamics . 3 (12): 686–91. doi : 10.1248/bpb1978.3.686 . PMID  6268770.
  3. ^ Watanabe K, Yamamoto I, Oguri K, Yoshimura H (1981). "Disposición metabólica del delta 8-tetrahidrocannabinol y sus metabolitos activos, 11-hidroxi-delta 8-tetrahidrocannabinol y 11-oxo-delta 8-tetrahidrocannabinol, en ratones". Metabolismo y disposición de fármacos . 9 (3): 261–4. PMID  6113937.
  4. ^ Järbe TU, Mathis DA (1991). "Funciones de estímulo discriminante de los cannabinoides/cannabimiméticos". Discriminación de drogas: aplicaciones a la investigación sobre el abuso de drogas . Monografía de investigación del NIDA. págs. 75–99. PMID  1369683.
  5. ^ Yamamoto I, Kimura T, Kamei A, Yoshida H, Watanabe K, Ho IK, Yoshimura H (abril de 1998). "Inhibición competitiva del delta8-tetrahidrocannabinol y sus metabolitos activos para la unión al receptor de cannabinoides". Boletín biológico y farmacéutico . 21 (4): 408–10. doi : 10.1248/bpb.21.408 . PMID  9586583.
  6. ^ Chan-Hosokawa A, Nguyen L, Lattanzio N, Adams WR (marzo de 2021). "Aparición del delta-8 tetrahidrocannabinol (THC) en casos de investigación de DUID: desarrollo de métodos, validación y aplicación". Revista de toxicología analítica . 46 (1): 1–9. doi : 10.1093/jat/bkab029 . PMID  33754645.