Δ-10-tetrahidrocannabinol

Isómero del tetrahidrocannabinol

Δ-10-Tetrahidrocannabinol ( Delta-10-THC , Δ ¹⁰ -THC , numerado alternativamente como Δ ² -THC ) es un isómero posicional del tetrahidrocannabinol , descubierto en la década de 1980. Se han reportado dos epímeros en la literatura, con el grupo 9-metilo en la conformación (R) o (S); de estos, el epímero (R) parece ser el isómero más activo, así como el doble enlace en la décima posición en lugar de la novena, manteniendo alrededor del 30 al 40 por ciento de la potencia del delta-9-THC. ^{[1] [2] [3]} Δ ¹⁰ -THC rara vez se ha reportado como un componente traza del cannabis natural , aunque se piensa que es un producto de degradación similar al cannabinol en lugar de ser producido por la planta directamente. Sin embargo, se encuentra más comúnmente como impureza en el delta-8-THC sintético producido a partir de cannabidiol ^{[4] [5] [6]} y también se puede sintetizar directamente a partir del delta-9-THC . ^[7]

Véase también

• 7,8-Dihidrocannabinol
• 9-OH-HHC
• Delta-3-tetrahidrocannabinol
• Delta-4-tetrahidrocannabinol
• Delta-7-tetrahidrocannabinol
• Delta-6-Cannabidiol
• Hexahidrocannabinol
• Acetato de THC-O

Referencias

1. Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). "Isomerizaciones de doble enlace catalizadas por bases de cannabinoides: aspectos estructurales y estereoquímicos". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 2881–6. doi :10.1039/P19840002881.
2. Järbe TU, Hiltunen AJ, Mechoulam R, Srebnik M, Breuer A (noviembre de 1988). "Separación de los efectos de estímulo discriminatorio de los estereoisómeros de delta 2- y delta 3-tetrahidrocannabinoles en palomas". Revista Europea de Farmacología . 156 (3): 361–6. doi :10.1016/0014-2999(88)90281-6. PMID  2850933.
3. Revisión crítica del Comité de expertos de la OMS sobre farmacodependencia. Isómeros del THC (PDF) (Informe). Organización Mundial de la Salud. 2018.
4. Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G (noviembre de 2016). "Fitocannabinoides: un inventario crítico unificado". Informes de productos naturales . 33 (12): 1357-1392. doi : 10.1039/c6np00074f . PMID  27722705.
5. Chan-Hosokawa A, Nguyen L, Lattanzio N, Adams WR (marzo de 2021). "Aparición del delta-8 tetrahidrocannabinol (THC) en casos de investigación de DUID: desarrollo de métodos, validación y aplicación". Revista de toxicología analítica . 46 (1): 1–9. doi : 10.1093/jat/bkab029 . PMID  33754645.
6. Erickson BE. La locura por el delta-8-THC preocupa a los químicos. Chemical & Engineering News, 30 de agosto de 2021
7. WO 2020248059, Adair C, Geiling B, Haghdoost Manjili M., "Métodos para preparar cannabinoides mediante migración de doble enlace promovida por bases", publicado el 17 de diciembre de 2020, asignado a Canopy Growth Corporation