Compuesto químico
Δ-3-Tetrahidrocannabinol ( Delta-3-THC , Δ 3 -THC , Δ 6a(10a) -THC , EA-1477 ) es un isómero sintético del tetrahidrocannabinol , desarrollado durante la investigación original en la década de 1940 para desarrollar rutas sintéticas para los productos naturales Δ 8 -THC y Δ 9 -THC encontrados en la planta de cannabis . [1] Si bien la configuración trans normal del THC está en este caso aplanada por el doble enlace, todavía tiene dos enantiómeros ya que el grupo 9-metilo puede existir en una conformación (R) o (S). El enantiómero (S) tiene efectos similares a Δ 9 -THC aunque con una potencia varias veces menor, mientras que el enantiómero (R) es muchas veces menos activo o inactivo, dependiendo del ensayo utilizado. [2] [3] [4] Se ha identificado como un componente de productos líquidos para vapear . [5]
Véase también
Referencias
- ^ US 2419935, Adams R, "Compuestos activos de la marihuana", publicado en 1947
- ^ Matsumoto K, Stark P, Meister RG (enero de 1977). "Cannabinoides. 1. 1-Amino- y 1-mercapto-7,8,9,10-tetrahidro-6H-dibenzo[b,d]piranos". Revista de química medicinal . 20 (1): 17–24. doi :10.1021/jm00211a004. PMID 833820.
- ^ Consroe P, Martin AR, Fish BS (mayo de 1982). "Uso de un modelo de conejo potencial para estudios de estructura y actividad conductual de cannabinoides". Journal of Medicinal Chemistry . 25 (5): 596–9. doi :10.1021/jm00347a021. PMID 7086846.
- ^ Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). "Isomerizaciones de doble enlace catalizadas por bases de cannabinoides: aspectos estructurales y estereoquímicos". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 2881–6. doi :10.1039/P19840002881.
- ^ Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS (2021). "Líquidos para vapeo EVALI Parte 1: Perfiles de cannabinoides por GC-MS e identificación de isómeros de THC no naturales". Frontiers in Chemistry . 9 : 746479. Bibcode :2021FrCh....9..726C. doi : 10.3389/fchem.2021.746479 . PMC 8499677 . PMID 34631667.
