La 1-naftilamina es una amina aromática derivada de la naftaleno . Puede causar cáncer de vejiga (carcinoma de células de transición). Cristaliza en agujas incoloras que se funden a 50 °C. Posee un olor desagradable, se sublima fácilmente y se vuelve marrón al exponerse al aire. Es el precursor de una variedad de tintes. [2]
Se puede preparar reduciendo 1-nitronaftaleno con hierro y ácido clorhídrico seguido de destilación al vapor . [2]
Los agentes oxidantes , como el cloruro férrico , dan un precipitado azul con soluciones de sus sales . El ácido crómico lo convierte en 1-naftoquinona . El sodio en alcohol amílico hirviendo reduce el anillo no sustituido, dando tetrahidro-1-naftilamina. Este compuesto tetrahidro produce ácido adípico cuando se oxida con permanganato de potasio .
A 200 °C en ácido sulfúrico, se convierte en 1-naftol .
Los derivados del ácido sulfónico de la 1-naftilamina se utilizan para la preparación de colorantes azoicos . Estos compuestos poseen la importante propiedad de teñir algodón sin mordar .
Un derivado importante es el ácido naftiónico (ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico), que se produce calentando 1-naftilamina y ácido sulfúrico a 170-180 °C en presencia de ácido oxálico cristalizado . Forma pequeñas agujas, muy poco solubles en agua. Tras el tratamiento con el derivado bis(diazonio) de la bencidina, el ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico da rojo Congo .
Está catalogado como uno de los 13 carcinógenos cubiertos por las Normas Generales de la Industria de OSHA. [3]