El 1-bromobutano es un compuesto organobromado de fórmula CH3 ( CH2 ) 3Br . Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras aparecen amarillentas. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos . Se utiliza principalmente como fuente del grupo butilo en la síntesis orgánica . Es uno de los varios isómeros del bromuro de butilo.
La mayoría de los 1-bromoalcanos se preparan mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno al 1-alqueno . Estas condiciones conducen a la adición anti-Markovnikov , es decir, dan lugar a los derivados 1-bromo. [2]
El 1-bromobutano también se puede preparar a partir de butanol mediante tratamiento con ácido bromhídrico : [3]
Como haloalcano primario , es propenso a reacciones de tipo S N 2 . Se utiliza comúnmente como agente alquilante . Cuando se combina con magnesio metálico en éter seco , da el reactivo de Grignard correspondiente . Dichos reactivos se utilizan para unir grupos butilo a varios sustratos.
El 1-bromobutano es el precursor del n -butillitio : [4]
El litio para esta reacción contiene entre un 1 y un 3 % de sodio. Cuando el precursor es bromobutano, el producto es una solución homogénea, que consiste en un grupo mixto que contiene tanto LiBr como LiBu.
El 1-fluorobutano se puede obtener haciendo reaccionar 1-bromobutano con fluoruro de potasio en etilenglicol . [5]