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1,5-Pentanodiol

El 1,5-pentanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula HO(CH2 ) 5OH . Al igual que otros dioles , este líquido viscoso e incoloro se utiliza como plastificante y también forma poliésteres que se utilizan como agentes emulsionantes e intermedios de resinas. [3]

Síntesis y reacciones

El 1,5-pentanodiol se produce por hidrogenación del ácido glutárico y sus derivados. [4] También se puede preparar por hidrogenólisis del alcohol tetrahidrofurfurílico . [5] El 1,4-pentadieno se puede preparar a partir del 1,5-pentadiol a través del diacetato. [6]

Contaminación de Bindeez

En noviembre de 2007, el distribuidor retiró del mercado un juguete llamado Bindeez ( Aqua Dots en Norteamérica) debido a la sustitución no autorizada de 1,5-pentanediol por 1,4-butanediol . El juguete consiste en pequeñas perlas que se adhieren entre sí al rociarse con agua. El 1,4-butanediol, que cuando se ingiere se metaboliza a ácido gamma-hidroxibutírico , se detectó mediante GC-MS . [7] [8] ChemNet China indica que el precio del 1,4-butanediol oscila entre 1.350 y 2.800 dólares estadounidenses por tonelada, mientras que el precio del 1,5-pentanediol es de unos 9.700 dólares estadounidenses por tonelada. [9]

Referencias

  1. ^ 1,5-Pentanodiol en Sigma-Aldrich
  2. ^ "1,5-Pentanodiol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 7073 .
  4. ^ Werle, P.; Morawietz, M. "Alcoholes polihídricos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_305. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi (2012). "Producción de 1,5-pentanodiol a partir de biomasa mediante furfural y alcohol tetrahidrofurfurílico". Catalysis Today . 195 : 136–143. doi :10.1016/j.cattod.2012.04.048.
  6. ^ RE Benson, BC McKusick, Oliver Grummitt, EP Budewitz, CC Chudd (1958). "1,4-Pentadieno". Síntesis orgánicas . 38 : 78. doi :10.15227/orgsyn.038.0078.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Wang, L. (9 de noviembre de 2007). "Productos químicos industriales ensucian un juguete infantil popular". Chemical & Engineering News .
  8. ^ Griffiths, J. (2008). "Gobierno y sociedad: investigación científica: cómo la cromatografía de gases y la espectrometría de masas descubrieron el peligro de los juguetes". Química analítica . 80 (1): 6. doi : 10.1021/ac085987i .
  9. ^ "Mamá: Un juguete con sustancias químicas hizo que su hijo se emborrachara". USA Today . Associated Press. 9 de noviembre de 2007.