stringtranslate.com

1,3-dioxano

El 1,3-dioxano o m - dioxano es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH2 ) 4O2 . Es un heterociclo saturado de seis miembros con dos átomos de oxígeno en lugar de átomos de carbono en las posiciones 1 y 3. El 1,4 -dioxano , que tiene un mayor valor comercial, es un isómero . Ambos dioxanos son líquidos incoloros. [1]

Preparación y derivados

El 1,3-dioxano original se prepara mediante la reacción de formaldehído y 1,3-propanodiol en presencia de catalizadores de ácido de Brönsted o de Lewis.

Los derivados sustituidos se pueden utilizar como grupos protectores para compuestos carbonílicos . Se preparan a partir de la reacción entre una cetona o un aldehído con 1,3-dioles. [2] También se pueden producir mediante la reacción de Prins . [3]

Compuestos relacionados

Los 1,3- dioxolanos son anillos de cinco miembros con la fórmula (CH 2 ) 3 O 2 .

Véase también

Referencias

  1. ^ Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxano". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a08_545. ISBN 3527306730.
  2. ^ Greene, Theodora W.; Wuts, Peter GM (1999). "1,3-Dioxanos, 1,3-Dioxolanos". Grupos protectores de Greene en síntesis orgánica (3.ª ed.). Wiley-Interscience . págs. 308–322, 724–727. ISBN 9780471160199Archivado desde el original el 7 de diciembre de 2016 . Consultado el 12 de junio de 2020 .
  3. ^ Shriner, RL; Ruby, Philip R. (1953). "4-Fenil-m-Dioxano". Síntesis orgánicas . 33 : 72. doi :10.15227/orgsyn.033.0072.