Compuesto químico
Compuesto químico
El ciclohexa-1,3-dieno (también conocido como benzano ) es un compuesto orgánico con la fórmula (C 2 H 4 )(CH) 4 . Es un líquido incoloro e inflamable. Su índice de refracción es 1,475 (20 °C, D). Es uno de los dos isómeros del ciclohexadieno , siendo el otro el 1,4-ciclohexadieno .
Síntesis
El ciclohexadieno se prepara mediante doble deshidrobromación de 1,2-dibromociclohexano: [1]
- (CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2
Reacciones
Reacciones útiles de este dieno son las cicloadiciones , como la reacción de Diels-Alder . [2]
La conversión de ciclohexa-1,3-dieno en benceno + hidrógeno es exotérmica de aproximadamente 25 kJ/mol en la fase gaseosa. [3] [4]
- ciclohexano → ciclohexa-1,3-dieno + 2 H 2 (Δ H = +231,5 kJ/mol; endotérmico)
- ciclohexano → benceno + 3 H 2 (Δ H = +205 kJ/mol; endotérmico)
- ciclohexa-1,3-dieno → benceno + H 2 (Δ H = -26,5 kJ/mol; exotérmico)
En comparación con su isómero ciclohexa-1,4-dieno , el ciclohexa-1,3-dieno es aproximadamente 1,6 kJ/mol más estable. [5]
El ciclohexadieno y sus derivados forman complejos de (dieno)tricarbonilo de hierro . Es ilustrativo [(C 6 H 8 )Fe (CO) 3 ], un líquido naranja. Este complejo reacciona con reactivos de extracción de hidruro para dar el derivado de ciclohexadienilo [(C 6 H 7 )Fe(CO) 3 ] + . [6] Los ciclohexadienos reaccionan con el tricloruro de rutenio para dar el dímero de dicloruro de (benceno)rutenio . [7]
Ocurrencia
El ciclohexa-1,3-dieno es un motivo bastante común en la naturaleza. [8] Un ejemplo es el ácido corísmico , un intermediario en la vía del ácido shikímico . De los diversos ejemplos de terpenoides y terpenos , un ejemplo destacado es el felandreno .
La coenzima A conjugada con la posición 2 del ácido ciclohexadieno-2-carboxílico es un intermediario en la biodegradación de los ácidos carboxílicos aromáticos. [9]
Ver también
Referencias
- ^ Schaefer, John P.; Endres, Leland (1967). "1,3-ciclohexadieno". Síntesis orgánicas . 47 : 31. doi : 10.15227/orgsyn.047.0031.
- ^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "1,3-ciclohexadieno", 2008 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rn00921
- ^ Instituto Nacional de Estándares y Tecnología de EE. UU., Libro web de química del NIST 1,3-ciclohexadieno benceno
- ^ J. Sherman Los calores de hidrogenación de hidrocarburos insaturados Archivado el 14 de julio de 2011 en el Wayback Machine Journal de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Petróleo; Volumen 16, Número 2 / Febrero, 1939
- ^ Libro web de química del NIST 1,4-ciclohexadieno
- ^ Pearson, Anthony J.; Sol, Huikai (2008). "Ciclohexadienirón tricarbonilo". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn00791. ISBN 978-0471936237.
- ^ Bennett, MA; Huang, TN; Matheson, TW; Smith, Alaska (1982). "16. Complejos de (η6 -hexametilbenceno) rutenio". Complejos de (η 6 -hexametilbenceno)rutenio . Síntesis inorgánicas. vol. 21. págs. 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN 9780470132524.
- ^ Gribble, GW (1991). "Productos naturales que contienen una subunidad de ciclohexano, ciclohexeno o ciclohexadieno". Segundos suplementos de la segunda edición de la química de los compuestos de carbono de Rodd . págs. 375–445. doi :10.1016/B978-044453347-0.50066-5. ISBN 978-0-444-53347-0.
- ^ Portero, AW; Joven, LY (2014). "Benzoil-CoA, un biomarcador universal para la degradación anaeróbica de compuestos aromáticos". Avances en Microbiología Aplicada . 88 : 167–203. doi :10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X. ISBN 978-0-12-800260-5. PMID 24767428.
