El 1,4-ciclohexadieno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 8 . Es un líquido incoloro e inflamable que tiene interés académico como prototipo de una gran clase de compuestos relacionados llamados terpenoides , un ejemplo de los cuales es el γ- terpineno . Un isómero de este compuesto es el 1,3-ciclohexadieno .
En el laboratorio, los 1,4-ciclohexadienos sustituidos se sintetizan mediante la reducción de Birch de compuestos aromáticos relacionados utilizando un metal alcalino disuelto en amoníaco líquido y un donador de protones como un alcohol. De esta manera, se evita la sobrerreducción hasta el anillo completamente saturado.
El 1,4-ciclohexadieno y sus derivados se aromatizan fácilmente, siendo la fuerza impulsora la formación de un anillo aromático. La conversión a un sistema aromático puede utilizarse para desencadenar otras reacciones, como la ciclización de Bergman . [2]