stringtranslate.com

Diacetileno

El diacetileno (también conocido como butadieno ) es un compuesto orgánico con la fórmula C4H2 . Es el compuesto más simple que contiene dos enlaces triples . Es el primero de la serie de poliinos , que tienen interés teórico pero no práctico.

Aparición

El diacetileno se ha identificado en la atmósfera de Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su espectro vibracional característico . Se propone que surge por una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C 2 H), que se produce cuando el acetileno sufre fotólisis . Este radical puede a su vez atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar de manera eficiente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna .

Preparación

Este compuesto puede obtenerse por deshidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino con hidróxido de potasio (en medio alcohólico) a ~70 °C: [1]

El derivado protegido con bis( trimetilsililo ) se puede preparar mediante el acoplamiento de Hay de (trimetilsilil)acetileno: [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ Verkruijsse, HD; Brandsma, L. (1991). "Un procedimiento detallado para la preparación de butadiina". Synthetic Communications . 21 (5): 657. doi :10.1080/00397919108020833.
  2. ^ Graham E. Jones; David A. Kendrick; Andrew B. Holmes (1987). "1,4-Bis(trimetilsilil)buta-1,3-diino". Síntesis orgánicas . 65 : 52. doi :10.15227/orgsyn.065.0052.

Lectura adicional