El vinilacetileno es un compuesto orgánico con la fórmula C 4 H 4 . Este gas incoloro se utilizó en el pasado en la industria de los polímeros. Está compuesto por grupos alquinos y alquenos y es el enino más simple .
El vinilacetileno es extremadamente peligroso porque en concentraciones suficientemente altas (normalmente > 30 por ciento en moles, pero depende de la presión) puede autodetonarse (explotar sin que haya aire presente), especialmente a presiones elevadas, como las que se observan en plantas químicas que procesan hidrocarburos C4. [2] Un ejemplo de una explosión de este tipo ocurrió en una planta de Union Carbide en Texas City en 1969. [3]
El vinilacetileno se sintetizó por primera vez mediante la eliminación de Hofmann de la sal de amonio cuaternario relacionada: [4]
Generalmente se sintetiza por deshidrohalogenación de 1,3-dicloro-2-buteno. [5]
También surge a través de la dimerización del acetileno , que es catalizada por el cloruro de cobre (I) . [6]
La deshidrogenación del 1,3-butadieno es otra vía. [ cita requerida ]
En algún momento, el cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno), un monómero de importancia industrial , se producía mediante la intermediación del vinil acetileno. [7] En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar vinil acetileno, que luego se combina con cloruro de hidrógeno para dar 4-cloro-1,2-butadieno mediante la adición 1,4. Este derivado de aleno que, en presencia de cloruro cuproso , se reorganiza en 2-cloro-1,3-butadieno: [8]
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