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1,2-butanodiol

El 1,2-butanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 (HO)CHCH 2 CH 3 . Se clasifica como un vic -diol ( glicol ). Es quiral , aunque normalmente se encuentra como mezcla racémica . Es un líquido incoloro.

Preparación

Este diol fue descrito por primera vez por Charles-Adolphe Wurtz en 1859. [4]

Se produce industrialmente por hidratación de 1,2-epoxibutano . [5] [6]

Este proceso requiere un exceso de agua de diez a veinte veces para suprimir la formación de poliéteres. Dependiendo de la cantidad de exceso de agua, la selectividad varía del 70 al 92%. [7] Se pueden utilizar como catalizadores ácido sulfúrico o resinas de intercambio iónico fuertemente ácidas, lo que permite que la reacción se produzca a menos de 160 °C y a una presión ligeramente superior a la atmosférica.

El 1,2-butanodiol es un subproducto de la producción de 1,4-butanodiol a partir de butadieno . [8] También es un subproducto del hidrocraqueo catalítico de almidones y azúcares como el sorbitol para obtener etilenglicol y propilenglicol . [9]

También se puede obtener a partir de la dihidroxilación del but-1-eno por OsO 4 .

Aplicaciones

Ha sido patentado para la producción de resinas de poliéster y plastificantes . [6] [8] Es una materia prima potencial para la producción industrial de ácido α-cetobutírico , un precursor de algunos aminoácidos . [10]

Seguridad

La LD50 (ratas, oral) es de 16 g/kg. [5]

Notas

  1. ^ El valor de −50 °C para el punto de fusión se ha tomado de la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann y se utiliza en el Banco de Datos de Sustancias Peligrosas y en el Conjunto de Datos de Información de Detección de la OCDE . Otros valores informados del punto de fusión varían de −114 °C a −30 °C.

Referencias

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, Florida: CRC Press. pág. C-190. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Moureu, H.; Dode, M. (1937), "Chaleurs de formación de l'óxido de etileno, de l'etanodiol y de quelques homólogos", Bull. Soc. Chim. P. , 4 : 637–47.
  3. ^ 1,2-Butanediol, Ficha internacional de seguridad química 0395, Ginebra: Programa Internacional de Seguridad Química, marzo de 1996.
  4. ^ Wurtz, A. (1859), "Mémoire sur les glicoles ou alcools diatomique" [Disertación sobre glicoles o alcoholes diatómicos], Ann. Chim. Física. , 55 : 400.
  5. ^ ab "Butanedioles, butenediol y butynediol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi :10.1002/14356007.a04_455. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ ab 1,2-Butanediol (PDF) , Informe de evaluación inicial de los SIDS, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, febrero de 1995.
  7. ^ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka, Heinz (23 de julio de 2019), "Butanediols, Butenediol and Butynediol", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, págs. 1–12, doi :10.1002/ 14356007.a04_455.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, consultado el 18 de febrero de 2022
  8. ^ ab US 4596886, Hasegawa, Ryuichi y Hayashi, Kohji, "Poliéster que contiene 1,2-butanodiol impuro", publicado el 24 de junio de 1986, asignado a Mitsubishi Monsanto Chemical Company  .
  9. ^ US 4966658, Berg, Lloyd, "Recuperación de etilenglicol a partir de isómeros de butanodiol por destilación azeotrópica", publicado el 30 de octubre de 1990. US 5423955, Berg, Lloyd, "Separación de propilenglicol a partir de 1,2-butanodiol por destilación azeotrópica", publicado el 13 de junio de 1995 .  
  10. ^ US 5155263, Imanari, Makoto; Iwane, Hiroshi y Suzuki, Masashi et al., "Proceso para preparar ácido α-cetobutírico", publicado el 13 de octubre de 1992, asignado a Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. 

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