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Metilparabeno

Espectro UV-visible del metilparabeno

El metilparabeno ( metilparabeno ) es un conservante con la fórmula química CH3 ( C6H4 ( OH)COO) . Es el éster metílico del ácido p- hidroxibenzoico .

Fenómenos naturales

El metilparabeno actúa como feromona para una variedad de insectos [2] y es un componente de la feromona mandibular de la reina .

Es una feromona que los lobos producen [ aclaración necesaria ] durante el estro y que está asociada con el comportamiento de los lobos machos alfa que impiden que otros machos monten a las hembras en celo. [3] [4]

Usos

El metilparabeno es un agente antifúngico que se utiliza a menudo en diversos productos cosméticos y de cuidado personal. También se utiliza como conservante de alimentos y tiene el número E E218.

El metilparabeno se utiliza comúnmente como fungicida en los medios alimentarios de Drosophila al 0,1 %. [5] Para Drosophila , el metilparabeno es tóxico en concentraciones más altas, tiene un efecto estrogénico (que imita al estrógeno en ratas y tiene actividad antiandrogénica ) y ralentiza la tasa de crecimiento en las etapas larvaria y pupal al 0,2 %. [6]

Seguridad

Existe controversia sobre si el metilparabeno o el propilparabeno son nocivos en las concentraciones que se usan habitualmente en el cuidado corporal o los cosméticos. La FDA de los Estados Unidos considera que el metilparabeno y el propilparabeno son generalmente reconocidos como seguros (GRAS) para la conservación antibacteriana de alimentos y cosméticos. [7] El metilparabeno es fácilmente metabolizado por las bacterias comunes del suelo, lo que lo hace completamente biodegradable.

El metilparabeno se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal o a través de la piel. [8] Se hidroliza a ácido p -hidroxibenzoico y se excreta rápidamente en la orina sin acumularse en el cuerpo. [8] Los estudios de toxicidad aguda han demostrado que el metilparabeno es prácticamente no tóxico tanto por administración oral como parenteral en animales. [8] En una población con piel normal, el metilparabeno es prácticamente no irritante y no sensibilizante; sin embargo, se han reportado reacciones alérgicas a los parabenos ingeridos. [8] Un estudio de 2008 no encontró unión competitiva para los receptores de estrógeno y andrógeno humanos para el metilparabeno, pero se observaron niveles variables de unión competitiva con butil- e isobutil-parabeno. [9]

Los estudios indican que el metilparabeno aplicado sobre la piel puede reaccionar con los rayos UVB , lo que provoca un mayor envejecimiento de la piel y daños en el ADN. [10] [11]

Referencias

  1. ^ "Propiedades experimentales del metilparabeno". PubChem .
  2. ^ "Semioquímico - me-4-hidroxibenzoato". pherobase.com .
  3. ^ Mertl-Millhollen, Anne S.; Goodmann, Patricia A.; Klinghammer, Erich (1986). "Marcado de olor del lobo con orina con la pata levantada". Zoo Biology . 5 : 7–20. doi :10.1002/zoo.1430050103.
  4. ^ Steven R. Lindsay (2013). Manual de comportamiento y adiestramiento canino aplicado, adaptación y aprendizaje . John Wiley and Sons.
  5. ^ "Centro de stock de Drosophila de Bloomington".
  6. ^ Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). "Toxicidad y efectos estrogénicos del metilparabeno en Drosophila melanogaster". Ciencia de los alimentos . 30 (1): 252–254.
  7. ^ "Parabenos". Administración de Alimentos y Medicamentos . 9 de septiembre de 2020.
  8. ^ abcd Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (octubre de 2002). "Evaluación de los aspectos de salud del metilparabeno: una revisión de la literatura publicada". Toxicología alimentaria y química . 40 (10): 1335–73. doi :10.1016/S0278-6915(02)00107-2. PMID  12387298.
  9. ^ Alan AF (2008). "Informe final modificado sobre la evaluación de seguridad de metilparabeno, etilparabeno, propilparabeno, isopropilparabeno, butilparabeno, isobutilparabeno y bencilparabeno tal como se utilizan en productos cosméticos". Revista Internacional de Toxicología . 27 Supl 4 (Supl 4): 1–82. doi :10.1080/10915810802548359. PMID  19101832.
  10. ^ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (octubre de 2006). "El metilparabeno potencia el daño inducido por los rayos UV en los queratinocitos de la piel". Toxicología . 227 (1–2): 62–72. Bibcode :2006Toxgy.227...62H. doi :10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID  16938376.
  11. ^ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (agosto de 2008). "Activación combinada de metilparabeno por irradiación de luz y metabolismo de esterasa hacia daño oxidativo del ADN". Chemical Research in Toxicology . 21 (8): 1594–9. doi :10.1021/tx800066u. PMID  18656963.

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