Un grupo atractor de electrones ( EWG ) es un grupo o átomo que tiene la capacidad de atraer la densidad electrónica hacia sí mismo y alejarla de otros átomos adyacentes. [1] Esta transferencia de densidad electrónica a menudo se logra mediante resonancia o efectos inductivos. Los grupos atractores de electrones tienen impactos significativos en procesos químicos fundamentales como las reacciones ácido-base , los potenciales redox y las reacciones de sustitución. [1]
Los grupos atractores de electrones ejercen un efecto " inductivo " o de "atracción de electrones" sobre los enlaces covalentes . La fuerza del grupo atractor de electrones es inversamente proporcional al pKa del ácido carboxílico . [2]
El efecto inductivo es acumulativo: el ácido tricloroacético es 1000 veces más fuerte que el ácido cloroacético .
Para los ácidos benzoicos, el efecto se cuantifica mediante la ecuación de Hammett:
dónde
Los EWG mejoran la acidez de Lewis , lo que hace que los compuestos sean más reactivos como ácidos de Lewis . Por ejemplo, el flúor es un sustituyente que atrae más electrones que el metilo , lo que da como resultado una mayor acidez de Lewis del trifluoruro de boro en relación con el trimetilborano . Los grupos que atraen electrones también tienden a reducir la basicidad de Lewis . [3]
La sustitución electrofílica aromática se ve afectada por los EWG. El efecto se transmite por efectos inductivos y de resonancia. [1] El benceno con un EWG generalmente sufre una sustitución electrofílica en las posiciones meta. En general, las tasas disminuyen, por lo que los EWG se denominan desactivadores. [ cita requerida ]
En lo que respecta a las reacciones de sustitución nucleofílica , los grupos que atraen electrones son más propensos a la sustitución nucleofílica . Por ejemplo, el clordinitrobenceno es mucho más susceptible a las reacciones que desplazan al cloruro en comparación con el clorobenceno . [4]
En el contexto de la transferencia de electrones , estos grupos mejoran la tendencia al poder oxidante de las especies unidas. Por ejemplo, el tetracianoetileno actúa como oxidante debido a su unión a cuatro sustituyentes ciano , que son grupos que atraen electrones. [5]
Los oxidantes con EWG son más fuertes que el compuesto original. El acetilferrocenio es 300 mV más oxidante que el ferroceno . [ cita requerida ]
Los grupos atractores de electrones son el efecto opuesto de los grupos donadores de electrones (EDG). Ambos describen grupos funcionales , sin embargo, los grupos atractores de electrones alejan la densidad electrónica de una molécula, mientras que los EDG empujan la densidad electrónica hacia un sustituyente. [6]
