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Isobutileno

El isobutileno (o 2-metilpropeno ) es un hidrocarburo con la fórmula química (CH 3 ) 2 C=CH 2 . Es un alqueno (olefina) ramificado de cuatro carbonos, uno de los cuatro isómeros del butileno . Es un gas inflamable incoloro y tiene un valor industrial considerable. [3]

Producción

El isobutileno de grado químico y polimérico se obtiene típicamente deshidratando alcohol terc-butílico (TBA) o deshidrogenando catalíticamente isobutano (Catofin o procesos similares). [4] Los aditivos de gasolina metil terc-butil éter (MTBE) y etil terc-butil éter (ETBE), respectivamente, se producen haciendo reaccionar metanol o etanol con isobutileno contenido en corrientes de buteno de craqueadores de vapor de olefinas o refinerías, o con isobutileno de TBA deshidratado. El isobutileno no se aísla de la corriente de olefina o buteno de refinería antes de la reacción, ya que separar los éteres de los butenos restantes es más simple. El isobutileno también se puede producir en alta pureza mediante "craqueo inverso" de MTBE o ETBE a altas temperaturas y luego separando el isobutileno por destilación del metanol.

El isobutileno es un subproducto de la etenolisis del diisobuteno para preparar neohexeno : [5]

(CH3 ) 3C - CH=C(CH3 ) 2 + CH2 = CH2 → ( CH3 ) 3C - CH = CH2 + ( CH3 ) 2C = CH2

Usos

El isobutileno se utiliza en la producción de diversos productos. Se alquila con butano para producir isooctano o se dimeriza a diisobutileno (DIB) y luego se hidrogena para producir isooctano , un aditivo para combustibles. El isobutileno también se utiliza en la producción de metacroleína . La polimerización del isobutileno produce caucho de butilo (poliisobutileno o PIB). Los antioxidantes como el hidroxitolueno butilado (BHT) y el hidroxianisol butilado (BHA) se producen mediante la alquilación de Friedel-Crafts de fenoles con isobutileno.

La terc -butilamina se produce comercialmente mediante la aminación de isobutileno utilizando catalizadores de zeolita : [6]

NH3 + CH2 = C ( CH3 ) 2 H2NC ( CH3 ) 3

Las aplicaciones se encuentran en la calibración de detectores de fotoionización .

Seguridad

El isobutileno es un gas altamente inflamable.

Véase también

Referencias

  1. ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11.ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 5024.
  2. ^ Isobuteno, Ficha internacional de seguridad química 1027, Ginebra: Programa Internacional de Seguridad Química, abril de 2000
  3. ^ Geilen, Frank MA; Stochniol, Guido; Peitz, Stephan; Schulte-Koerne, Ekkehard (2014). "Butenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_483.pub3. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Olah, George A .; Molnár, Árpád (mayo de 2003), Química de hidrocarburos , Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8.
  5. ^ Lionel Delaude; Alfred F. Noels. "Metátesis". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Wiley.
  6. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.

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