La Primera Batalla de Olmedo , entre fuerzas castellanas y las de Navarra y Aragón , tuvo lugar el 19 de mayo de 1445 en las afueras de Olmedo , en Castilla (ahora en la provincia de Valladolid , España ).
La guerra fue en parte motivada por los decretos de Juan II de Castilla y su ayudante Álvaro de Luna que establecían que las rentas, es decir, los impuestos, de la ciudad de Medina del Campo se pagarían a su administración, en lugar de a la de Juan II de Aragón , también de Navarra. Este último rey invadió Castilla, ayudado por su hermano Alfonso V de Aragón . El rey castellano partió de Medina del Campo y se enfrentó a la invasión en Olmedo, donde tuvo éxito. El infante (príncipe) Enrique de Aragón , hermano menor de Alfonso y Juan, murió a causa de sus heridas unos días después en Calatayud .