Demostró un talento para la escritura que lo llevó a registrar sus experiencias en la Primera Guerra Mundial en un libro.
Después de asistir a la Escuela Groton, se matriculó en el Harvard College.
Al igual que su padre, mientras estuvo en Harvard fue miembro del Porcellian Club, una organización social estudiantil.
Roosevelt le dijo a su padre que lo estaba llevando de vuelta literalmente "vivo o muerto" y si moría, sería una carga aún mayor para la expedición.
Sin embargo, TR fue plagado por recaídas de malaria e inflamación tan graves que requerían hospitalización.
[5] Desde 1914 hasta 1916, Roosevelt fue gerente asistente del Banco Nacional de la Ciudad en Buenos Aires.
Participó en intensos combates en el Cercano Oriente, luego se trasladó al Ejército de los Estados Unidos.
Estuvo asignado a la 14.ª Batería de Motor Blindado Ligero del Cuerpo de Ametralladoras, pero el Alto Mando Británico decidió que no podían arriesgar su vida, por lo que lo nombraron oficial a cargo del transporte (automóviles Ford Modelo T).
Varios trofeos recolectados durante esta expedición están en exhibición en el Field Museum of Natural History en Chicago.
[11] En 1928-1929, Kermit Roosevelt y su hermano Ted fueron miembros de la Expedición Asiática Kelley-Roosevelts.
Los hermanos Roosevelt contaron la historia de su participación en la expedición en su libro "Trailing the Giant Panda".
[14] Según una historia contemporánea publicada en Picture Post, había renunciado al Ejército Británico para liderar la expedición.
[15] Sin embargo, antes de que se pudiera lanzar la expedición, Finlandia hizo las paces con Rusia.
Roosevelt sirvió con distinción en una incursión en Noruega y luego fue enviado al norte de África, donde había poca acción en ese momento.
[16][17] Reanudó la bebida y se debilitó por un hígado agrandado, complicado por un resurgimiento de la malaria.
[25] El barco de reparación clase Luzon USS Kermit Roosevelt (ARG-16) fue nombrado en su honor.
Hay una serie de conferencias anuales en los Estados Unidos, impartidas por un oficial general del ejército británico, y en el Reino Unido, impartidas por un oficial general del ejército estadounidense, en memoria de Kermit Roosevelt.