Crystal estudió en la Marshall University en Huntington, Virginia Occidental, con una beca de béisbol, que había aprendido a jugar con su padre, pitcher en la St.
Crystal, sin embargo, nunca llegó a jugar en Marshall porque su equipo fue desmantelado durante su primer año, y ya no regresó el segundo año, quedándose en Nueva York con su futura esposa.
Es un devoto fan de los New York Yankees y Los Angeles Clippers.
Su sketch más famoso fue su parodia de Fernando Lamas, en el que el personaje exclamaba frecuentemente "You look marvelous!"
Al parecer, rechazó la oportunidad de volver a dirigir el evento en 2006 para concentrarse en otros proyectos.