[3] Oswestry está cerca de la frontera con Gales, y por eso la villa tiene un nombre en el idioma galés: Croesoswallt.
En 1599 William Morgan, que tradujo la Biblia al idioma galés, fue el vicario.
Existe desde el siglo IX, pero fue reconstruido en 1221 para la familia Fitzwarine por Enrique III de Inglaterra.
Mucho del castillo fue destruido por cañones en 1643, durante la Guerra Civil Inglesa.
[11] En 2003 Oswestry unió con el The New Saints Football Club del pueblo galés de Llansantffraid, y conserva el nombre del The New Saints pero juega en Oswestry.