La ε-caprolactona o simplemente caprolactona es una lactona (un éster cíclico ) que posee un anillo de siete miembros. Su nombre deriva del ácido caproico . Este líquido incoloro es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos y el agua. En su momento se produjo a gran escala como precursor de la caprolactama . [3]
La caprolactona se prepara industrialmente mediante oxidación de Baeyer-Villiger de ciclohexanona con ácido peracético .
La caprolactona es un monómero que se utiliza en la producción de polímeros altamente especializados . La polimerización por apertura de anillo , por ejemplo, produce policaprolactona . [3] Otro polímero es la poliglecaprona , que se utiliza como material de sutura en cirugía. [4]
Aunque ya no es rentable, la caprolactona se producía en el pasado como precursora de la caprolactama. La caprolactona se trata con amoníaco a temperaturas elevadas para dar la lactama:
La carbonilación de la caprolactona da lugar, tras hidrólisis, al ácido pimélico . El anillo de lactona se abre fácilmente con nucleófilos, incluidos alcoholes y agua, para dar lugar a polilactonas y, finalmente, al ácido 6-hidroxiadípico.
Se conocen otras caprolactonas, entre ellas las α-, β-, γ- y δ-caprolactonas. Todas son quirales. La ( R )-γ-caprolactona es un componente de los aromas florales y de algunas frutas y verduras, [5] y también es producida por el escarabajo Khapra como feromona . [6] La δ-caprolactona se encuentra en la grasa de la leche calentada. [7]
Un éter de caprolactona se utiliza como aglutinante para el propulsor de cohetes AP / AN / Al HTCE: Éter de caprolactona con terminación hidroxi [8]
La caprolactona se hidroliza rápidamente y el ácido hidroxicarboxílico resultante presenta una toxicidad poco excepcional, como es común con los demás ácidos hidroxicarboxílicos. [9] Se sabe que causa irritación ocular grave. La exposición puede provocar lesiones en la córnea. [1]