El mirceno , o β-mirceno, es un monoterpeno . Es un aceite incoloro que se encuentra ampliamente en los aceites esenciales . Se produce principalmente de forma semisintética en Myrcia , de donde recibe su nombre. Es un intermedio en la producción de varias fragancias. α-mirceno es el nombre del isómero 2-metil-6-metilen-1,7-octadieno, que no se encuentra en la naturaleza. [3]
El mirceno a menudo se produce comercialmente mediante pirólisis (400 °C) del β- pineno , que se obtiene de la trementina . [3] Rara vez se obtiene directamente de las plantas. [4]
Las plantas biosintetizan mirceno a través de pirofosfato de geranilo (GPP) , que se isomeriza en pirofosfato de linalilo. La liberación del pirofosfato (OPP) y un protón completa la conversión. [5]
De los diversos terpenos extraídos de Humulus lupulus (lúpulo), la fracción de monoterpenos más grande es el β-mirceno. Un estudio de la composición química de la fragancia de Cannabis sativa encontró que el β-mirceno compone entre el 29,4% y el 65,8% del aceite esencial destilado al vapor para el conjunto de fibras y cepas de drogas analizadas. [8] Además, se cree que el mirceno es el terpeno predominante que se encuentra en los cultivares modernos de cannabis en América del Norte. Curiosamente, se ha demostrado que la fotooxidación del mirceno reorganiza la molécula en un nuevo terpeno conocido como "hashishene", que recibe su nombre por su abundancia en el hachís. [9]
El mirceno es un intermediario utilizado en la industria de la perfumería . Tiene un olor agradable pero rara vez se utiliza directamente. [3] También es inestable en el aire, tendiendo a polimerizarse . Las muestras se estabilizan mediante la adición de alquilfenoles o tocoferol . Por lo tanto, es más valorado como intermediario para la preparación de sustancias químicas de sabor y fragancia, como mentol , citral , citronelol , citronelal , geraniol , nerol y linalol . [4]
El mirceno también aporta un aroma picante y balsámico a la cerveza. [14] [15]
A partir de octubre de 2018, la FDA de EE. UU. retiró la autorización para el uso de mirceno como sustancia aromatizante sintética para uso en alimentos, sin tener en cuenta su postura continua de que esta sustancia no representa un riesgo para la salud pública en las condiciones de su uso previsto. [16]
Salud y seguridad
En 2015, el betamirceno se agregó a la lista de sustancias químicas de la Proposición 65 de California que el estado de California considera que causan cáncer o daños reproductivos. [17]
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