Un ácido orgánico es un compuesto orgánico con propiedades ácidas . Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílicos , cuya acidez está asociada a su grupo carboxilo –COOH. Los ácidos sulfónicos , que contienen el grupo –SO 2 OH, son ácidos relativamente más fuertes. Los alcoholes, con –OH , pueden actuar como ácidos pero suelen ser muy débiles. La estabilidad relativa de la base conjugada del ácido determina su acidez. Otros grupos también pueden conferir acidez, generalmente débilmente: el grupo tiol –SH, el grupo enol y el grupo fenol . En los sistemas biológicos, los compuestos orgánicos que contienen estos grupos generalmente se denominan ácidos orgánicos.
Algunos ejemplos comunes incluyen:
En general, los ácidos orgánicos son ácidos débiles y no se disocian completamente en agua, mientras que los ácidos minerales fuertes sí lo hacen. Los ácidos orgánicos de menor masa molecular, como los ácidos fórmico y láctico, son miscibles en agua, pero los ácidos orgánicos de mayor masa molecular, como el ácido benzoico , son insolubles en forma molecular (neutra).
Por otro lado, la mayoría de los ácidos orgánicos son muy solubles en disolventes orgánicos. El ácido p -toluenosulfónico es un ácido comparativamente fuerte que se utiliza a menudo en química orgánica porque es capaz de disolverse en el disolvente de reacción orgánico.
Existen excepciones a estas características de solubilidad en presencia de otros sustituyentes que afectan la polaridad del compuesto.
Los ácidos orgánicos simples como el ácido fórmico o acético se utilizan para tratamientos de estimulación de pozos de petróleo y gas. Estos ácidos orgánicos son mucho menos reactivos con los metales que los ácidos minerales fuertes como el ácido clorhídrico (HCl) o las mezclas de HCl y ácido fluorhídrico (HF). Por este motivo, los ácidos orgánicos se utilizan a altas temperaturas o cuando se necesitan largos tiempos de contacto entre el ácido y la tubería. [ cita necesaria ]
Las bases conjugadas de ácidos orgánicos como el citrato y el lactato se utilizan a menudo en soluciones tampón biológicamente compatibles .
Los ácidos cítrico y oxálico se utilizan para eliminar el óxido. Como ácidos, pueden disolver los óxidos de hierro, pero sin dañar el metal base como lo hacen los ácidos minerales más fuertes. En forma disociada, pueden quelar los iones metálicos, lo que ayuda a acelerar la eliminación.
Los sistemas biológicos crean muchos ácidos orgánicos más complejos, como los ácidos L -láctico , cítrico y D -glucurónico , que contienen grupos hidroxilo o carboxilo . La sangre y la orina humanas contienen estos, además de los productos de degradación de los ácidos orgánicos de los aminoácidos , los neurotransmisores y la acción de las bacterias intestinales sobre los componentes de los alimentos. Ejemplos de estas categorías son los ácidos alfa-cetoisocaproico, vanilmandélico y D -láctico, derivados del catabolismo de la L -leucina y la epinefrina (adrenalina) por los tejidos humanos y del catabolismo de los carbohidratos de la dieta por las bacterias intestinales, respectivamente. Los ácidos orgánicos (C 1 –C 7 ) se distribuyen ampliamente en la naturaleza como constituyentes normales de tejidos vegetales o animales. También se forman mediante fermentación microbiana de carbohidratos principalmente en el intestino grueso. A veces se encuentran en sus sales de sodio, potasio o calcio , o incluso en sales dobles más fuertes.
Los ácidos orgánicos se utilizan en la conservación de alimentos debido a sus efectos sobre las bacterias. El principio básico clave sobre el modo de acción de los ácidos orgánicos sobre las bacterias es que los ácidos orgánicos no disociados (no ionizados) pueden penetrar la pared celular de las bacterias y alterar la fisiología normal de ciertos tipos de bacterias que llamamos sensibles al pH , es decir. que no pueden tolerar un amplio gradiente de pH interno y externo. Entre esas bacterias se encuentran Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes y Campylobacter .
Tras la difusión pasiva de ácidos orgánicos en las bacterias, donde el pH está cerca o por encima de la neutralidad, los ácidos se disociarán y elevarán el pH interno de las bacterias, lo que dará lugar a situaciones que no perjudicarán ni detendrán el crecimiento de las bacterias. Por otro lado, la parte aniónica de los ácidos orgánicos que pueden escapar de las bacterias en su forma disociada se acumulará dentro de las bacterias y alterará algunas funciones metabólicas, lo que provocará un aumento de la presión osmótica, incompatible con la supervivencia de las bacterias.
Está bien demostrado que el estado de los ácidos orgánicos (no disociados o disociados) no es importante para definir su capacidad de inhibir el crecimiento de bacterias, en comparación con los ácidos no disociados.
El ácido láctico y sus sales lactato de sodio y lactato de potasio se usan ampliamente como antimicrobianos en productos alimenticios, en particular, lácteos y aves, como jamón y salchichas. [1]
Los ácidos orgánicos se han utilizado con éxito en la producción porcina desde hace más de 25 años. Aunque se han realizado menos investigaciones en aves de corral, también se ha descubierto que los ácidos orgánicos son eficaces en la producción avícola.
Los ácidos orgánicos agregados a los alimentos deben protegerse para evitar su disociación en el buche y en el intestino (segmentos de pH alto) y llegar hasta el tracto gastrointestinal, donde se encuentra la mayor parte de la población de bacterias.
Del uso de ácidos orgánicos en aves y cerdos se puede esperar una mejora en el rendimiento similar o mejor que la de los antibióticos promotores de crecimiento, sin el riesgo de salud pública, un efecto preventivo sobre problemas intestinales como la enteritis necrótica en pollos y Escherichia coli. Infección en cerdos jóvenes. También se puede esperar una reducción del estado de portador de las especies de Salmonella y Campylobacter .