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Ácido graso omega-7

Los ácidos grasos omega-7 (también denominados ácidos grasos ω-7 o ácidos grasos n -7 ) son una clase de ácidos grasos insaturados en los que el sitio de insaturación está a siete átomos de carbono del final de la cadena de carbono.

Descripción general

Los dos ácidos grasos omega-7 más comunes en la naturaleza son el ácido palmitoleico y el ácido vaccénico [1] . Se utilizan ampliamente en cosmética debido a sus propiedades hidratantes. Las grasas omega-7 no son ácidos grasos esenciales en los seres humanos, ya que pueden producirse de forma endógena. Se ha demostrado que las dietas ricas en ácidos grasos omega-7 tienen efectos beneficiosos para la salud, como el aumento de los niveles de colesterol HDL y la reducción de los niveles de colesterol LDL.

Las fuentes ricas incluyen aceite de nuez de macadamia y aceite de espino amarillo (baya) en forma de ácido palmitoleico, mientras que los productos lácteos son las principales fuentes de ácido vaccénico y ácido ruménico . [2] Una fuente menor pero útil de ácido palmitoleico es la fruta del aguacate (25.000 ppm). [3]

Los ácidos grasos omega−7 monoinsaturados tienen la estructura química general CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH=CH-(CH 2 ) n -CO 2 H.

Metabolismo

Se sabe que los ácidos grasos insaturados omega-7 de 16 y 18 carbonos se convierten en ácidos grasos altamente insaturados de 18 o 20 carbonos en el cuerpo por acción de enzimas desaturantes no selectivas . [4]  Las mismas enzimas también actúan sobre los ácidos grasos omega-3 , omega-6 y omega-9 . Como resultado, si bien las proporciones de ácidos grasos altamente insaturados individuales pueden variar mucho en diferentes tipos de tejidos debido a factores como la dieta, la concentración general de ácidos grasos altamente insaturados se mantiene estable en un organismo vivo. Estas concentraciones individuales son muy influyentes a la hora de determinar qué ácidos grasos utilizará un tipo de tejido determinado en la síntesis de fosfolípidos, como la necesaria para el mantenimiento de la membrana celular . [4]

Investigación

Diabetes

Se ha demostrado in vitro que los ácidos grasos omega-7, especialmente el ácido palmitoleico , disminuyen la apoptosis sensible a la glucosa en las células beta del páncreas , una afección asociada con la diabetes . [5] [6]   En los organismos adultos, las nuevas células beta son más comúnmente el resultado de la replicación en lugar de la diferenciación directa de células madre , lo que significa que prevenir la apoptosis de las células beta es crucial para mantener una población estable de células beta. El efecto citoprotector de los ácidos grasos omega-7 los convierte en un candidato para el tratamiento de la diabetes. [5]

Producción

En las vacas

Los productos lácteos son una de las principales fuentes de ácidos grasos omega-7 en la dieta. Sin embargo, la producción de ácidos grasos omega-7 en las vacas depende en gran medida de la dieta. [7]   En concreto, una reducción en la proporción de forraje consumido por una vaca se correlaciona con una disminución significativa del contenido de ácidos grasos omega-7 en la leche de vaca. Las concentraciones de ácido ruménico y vaccénico disminuyeron significativamente en el plazo de una semana tras retirar el forraje de la dieta de la vaca, lo que sugiere que los métodos modernos de producción lechera pueden provocar una disminución del contenido de ácidos grasos beneficiosos de los productos lácteos. [7]

Extracción de algas

Las fuentes tradicionales de ácidos grasos omega-7, como las nueces de macadamia, han demostrado ser caras a escala industrial, lo que ha impulsado el descubrimiento de nuevas fuentes ricas en omega-7, como las algas. Se ha demostrado que las alteraciones de las condiciones de crecimiento de las algas, como el enriquecimiento con dióxido de carbono o fosfato dipotásico, pueden sesgar la biosíntesis de las algas hacia los lípidos . [8]   Hasta el 90% de su peso seco puede cosecharse como lípidos. En este proceso, las algas crudas se deshidratan para producir aceite de algas. El aceite de algas se desgoma, generalmente mediante lavado con ácido, para eliminar los lípidos polares y los metales. Luego, el aceite de algas desgomado se transesterifica y purifica para producir una mezcla de ésteres omega-7 y ácidos eicosapentaenoicos, que se pueden hidrodesoxigenar para formar combustible para aviones de algas y diésel verde de algas, respectivamente. Luego, estos productos se cristalizan y se separan para producir el ácido graso omega-7 deseado. [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Mukherjee KD, Kiewitt I (octubre de 1980). "Formación de ácidos grasos cis-monoinsaturados (n-9) y (n-7) en semillas de plantas superiores". Planta . 149 (5): 461–3. Código Bibliográfico :1980Plant.149..461M. doi :10.1007/BF00385748. PMID  24306473. S2CID  22892828.
  2. ^ Destaillats F, Buyukpamukcu E, Golay PA, Dionisi F, Giuffrida F (febrero de 2005). "Ácidos vaccénicos y ruménicos, una característica distintiva de las grasas de los rumiantes". Journal of Dairy Science . 88 (2): 449. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3 . PMID  15653508.
  3. ^ Duke, James A. (1992). Manual de componentes fitoquímicos de hierbas y otras plantas económicas clasificadas como GRAS . Boca Raton, Florida.: CRC Press.
  4. ^ ab Lands WE (mayo de 1992). "Bioquímica y fisiología de los ácidos grasos n-3". FASEB Journal . 6 (8): 2530–6. doi : 10.1096/fasebj.6.8.1592205 . PMID  1592205. S2CID  24182617.
  5. ^ ab Morgan NG, Dhayal S (abril de 2010). "Ácidos grasos insaturados como agentes citoprotectores en las células beta pancreáticas". Prostaglandinas, leucotrienos y ácidos grasos esenciales . 82 (4–6): 231–6. doi :10.1016/j.plefa.2010.02.018. PMID  20206490.
  6. ^ Acosta-Montaño P, García-González V (marzo de 2018). "Efectos de los ácidos grasos de la dieta en el metabolismo de las células beta pancreáticas, implicaciones en la homeostasis". Nutrients . 10 (4): 393. doi : 10.3390/nu10040393 . PMC 5946178 . PMID  29565831. 
  7. ^ ab Elgersma A, Ellen G, Tamminga S (2004). Disminución rápida del contenido de ácidos grasos omega-7 beneficiosos en la leche de vacas en pastoreo con una reducción de la cantidad de forraje . vdf Hochschulverlag. ISBN 9781351442121.OCLC 1019033379  .
  8. ^ Patente de EE. UU. 9200236B2, Shinde, Sandip & Kale, "Composiciones ricas en omega 7 y métodos para aislar ácidos grasos omega 7", publicada el 1 de diciembre de 2015, asignada a Heliae Dev LLC  .