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Acido laurico

El ácido láurico , sistemáticamente ácido dodecanoico , es un ácido graso saturado con una cadena de 12 átomos de carbono, por lo que tiene muchas propiedades de los ácidos grasos de cadena media . [6] Es un sólido en polvo de color blanco brillante con un leve olor a aceite de laurel o jabón. Las sales y ésteres del ácido láurico se conocen como lauratos .

Ocurrencia

El ácido láurico, como componente de los triglicéridos , comprende aproximadamente la mitad del contenido de ácidos grasos en la leche de coco , el aceite de coco , el aceite de laurel y el aceite de palmiste (no debe confundirse con el aceite de palma ), [10] [11] De lo contrario, es relativamente poco común. También se encuentra en la leche materna (6,2% de la grasa total), la leche de vaca (2,9%) y la leche de cabra (3,1%). [10]

en varias plantas

Insecto

Usos

Como muchos otros ácidos grasos , el ácido láurico es económico, tiene una vida útil prolongada, no es tóxico y es seguro de manipular. Se utiliza principalmente para la producción de jabones y cosméticos . Para estos fines, el ácido láurico se hace reaccionar con hidróxido de sodio para dar laurato de sodio , que es un jabón . Lo más habitual es que el laurato de sodio se obtenga mediante la saponificación de diversos aceites, como el aceite de coco. Estos precursores dan mezclas de laurato de sodio y otros jabones. [11]

El ácido láurico es un precursor del peróxido de dilauroilo , un iniciador común de polimerizaciones . [6]

Aspectos nutricionales y médicos.

Aunque el 95% de los triglicéridos de cadena media se absorben a través de la vena porta , sólo el 25-30% del ácido láurico se absorbe a través de ella. [14] [15] El ácido láurico induce la apoptosis en el cáncer y promueve la proliferación de células normales manteniendo la homeostasis redox celular [16]

El ácido láurico aumenta las lipoproteínas séricas totales más que muchos otros ácidos grasos, pero principalmente las lipoproteínas de alta densidad (HDL) . Como resultado, el ácido láurico se ha caracterizado por tener "un efecto más favorable sobre el HDL total que cualquier otro ácido graso [examinado], ya sea saturado o insaturado". [17] En general, una proporción más baja de lipoproteínas séricas totales/HDL se correlaciona con una disminución en la incidencia aterosclerótica. [18] No obstante, un extenso metanálisis sobre los alimentos que afectan la relación LDL total /lipoproteína sérica encontró en 2003 que los efectos netos del ácido láurico en los resultados de la enfermedad de las arterias coronarias seguían siendo inciertos. [19] Una revisión de 2016 sobre el aceite de coco (que contiene casi la mitad de ácido láurico) tampoco fue concluyente sobre los efectos sobre la incidencia de enfermedades cardiovasculares . [15]

Referencias

  1. ^ abcd G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmías; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). "Ácidos grasos utilizados como materiales de cambio de fase (PCM) para el almacenamiento de energía térmica en aplicaciones de materiales de construcción" (PDF) . Universidad Putra Malasia. Archivado desde el original (PDF) el 3 de noviembre de 2014 . Consultado el 22 de junio de 2014 .
  2. ^ abc Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Datos de ingeniería sobre mezcla (1ª ed.). Elsevier Science BV pág. 278.ISBN​ 0-444-82802-8.
  3. ^ abcd Lide, David R., ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. ^ abcd Ácido dodecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); Libro web de química del NIST, base de datos de referencia estándar del NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 14 de junio de 2014)
  5. ^ abcdef Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos (3ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. págs. 742–743.
  6. ^ abcdef CID 3893 de PubChem
  7. ^ abcd Sigma-Aldrich Co. , ácido láurico. Recuperado el 14 de junio de 2014.
  8. ^ abcdVand , V.; Morley, WM; Lomer, TR (1951). "La estructura cristalina del ácido láurico". Acta Cristalográfica . 4 (4): 324–329. doi : 10.1107/S0365110X51001069 .
  9. ^ abc Sydow, Erik von (1956). "Sobre la estructura de la forma cristalina A del ácido láurico" (PDF) . actachemscand.org . Acta Chemica Scandinavica . Consultado el 14 de junio de 2014 .
  10. ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico IUPAC)". Química Pura y Aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  11. ^ ab David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2
  12. ^ Zarifikhosroshahi; Tugba Murathan; Kafka; Okatan (2019). "Variación en el contenido de ácidos grasos y volátiles entre Viburnum opulus L. Frutas que crecen en diferentes ubicaciones". Scientia Horticulturae . 264 : 109160. doi : 10.1016/j.scienta.2019.109160. S2CID  213568257.
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  14. ^ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Kowsalya, Eshwaran; Balavigneswaran, Chelladurai Karthikeyan; Kadalmani, Balamuthu (2022). "Doble función del aceite de coco y su componente principal, el ácido láurico, en el nexo redox: enfoque en la citoprotección y la muerte de las células cancerosas". Fronteras en Neurociencia . 16 : 833630. doi : 10.3389/fnins.2022.833630 . PMC 8963114 . 
  15. ^ ab Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). "Consumo de aceite de coco y factores de riesgo cardiovascular en humanos". Reseñas de nutrición . 74 (4): 267–280. doi :10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314 . PMID  26946252. 
  16. ^ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Angelmary, Arulanandu; Kadalmani, Balamuthu (2024). "El ácido láurico regula epigenéticamente el lncRNA HOTAIR mediante la remodelación de la trimetilación de la cromatina H3K4 y modula el transporte de glucosa en células de neuroblastoma humano SH-SY5Y: interruptor de lípidos en la activación de macrófagos". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) -Biología molecular y celular de lípidos . 1869 (1): 159429. doi : 10.1016/j.bbalip.2023.159429.
  17. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (mayo de 2003). "Efectos de los ácidos grasos y carbohidratos de la dieta sobre la proporción entre el colesterol total y HDL en suero y sobre los lípidos y apolipoproteínas séricos: un metanálisis de 60 ensayos controlados". Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 77 (5): 1146-1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN  0002-9165. PMID  12716665.
  18. ^ Thijssen, MA y RP Mensink. (2005). Ácidos grasos y riesgo aterosclerótico. En Arnold von Eckardstein (Ed.) Aterosclerosis: dieta y medicamentos . Saltador. págs. 171-172. ISBN 978-3-540-22569-0 . 
  19. ^ Efectos de los ácidos grasos y carbohidratos de la dieta sobre la proporción entre el colesterol total y el colesterol HDL en suero y sobre los lípidos y apolipoproteínas séricos: un metanálisis de 60 ensayos controlados

Otras lecturas

enlaces externos

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