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Ácido láurico

El ácido láurico , también conocido como ácido dodecanoico , es un ácido graso saturado con una cadena de 12 átomos de carbono, por lo que posee muchas propiedades de los ácidos grasos de cadena media . [6] Es un sólido blanco brillante, en polvo, con un ligero olor a aceite de laurel o jabón. Las sales y ésteres del ácido láurico se conocen como lauratos .

Aparición

El ácido láurico, como componente de los triglicéridos , comprende aproximadamente la mitad del contenido de ácidos grasos en la leche de coco , el aceite de coco , el aceite de laurel y el aceite de palmiste (que no debe confundirse con el aceite de palma ), [10] [11] Por lo demás, es relativamente poco común. También se encuentra en la leche materna humana (6,2 % de la grasa total), la leche de vaca (2,9 %) y la leche de cabra (3,1 %). [10]

En varias plantas

Insecto

Usos

Al igual que muchos otros ácidos grasos , el ácido láurico es económico, tiene una larga vida útil, no es tóxico y es seguro de manipular. Se utiliza principalmente para la producción de jabones y cosméticos . Para estos fines, el ácido láurico se hace reaccionar con hidróxido de sodio para dar laurato de sodio , que es un jabón . Lo más común es que el laurato de sodio se obtenga por saponificación de varios aceites, como el aceite de coco. Estos precursores dan lugar a mezclas de laurato de sodio y otros jabones. [11]

El ácido láurico es un precursor del peróxido de dilauroilo , un iniciador común de polimerizaciones . [6]

Aspectos nutricionales y médicos

Aunque el 95% de los triglicéridos de cadena media se absorben a través de la vena porta , solo el 25-30% del ácido láurico se absorbe a través de ella. [14] [15] El ácido láurico induce la apoptosis en el cáncer y promueve la proliferación de células normales al mantener la homeostasis redox celular. [16]

El ácido láurico aumenta las lipoproteínas séricas totales más que muchos otros ácidos grasos, pero principalmente las lipoproteínas de alta densidad (HDL) . Como resultado, se ha caracterizado al ácido láurico por tener "un efecto más favorable sobre las HDL totales que cualquier otro ácido graso [examinado], ya sea saturado o insaturado". [17] En general, una proporción más baja de lipoproteínas séricas totales/HDL se correlaciona con una disminución de la incidencia de aterosclerosis. [18] No obstante, un metanálisis extenso sobre los alimentos que afectan la proporción de lipoproteínas séricas/ LDL totales encontró en 2003 que los efectos netos del ácido láurico sobre los resultados de la enfermedad de la arteria coronaria seguían siendo inciertos. [19] Una revisión de 2016 del aceite de coco (que es casi la mitad de ácido láurico) fue igualmente poco concluyente sobre los efectos sobre la incidencia de la enfermedad cardiovascular . [15]

Referencias

  1. ^ abcd G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). "Ácidos grasos utilizados como materiales de cambio de fase (PCM) para el almacenamiento de energía térmica en aplicaciones de materiales de construcción" (PDF) . Universidad Putra Malasia. Archivado desde el original (PDF) el 2014-11-03 . Consultado el 2014-06-22 .
  2. ^ abc Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Datos de ingeniería sobre mezclas (1.ª ed.). Elsevier Science BV pág. 278. ISBN 0-444-82802-8.
  3. ^ abcd Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. ^ abcd Ácido dodecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 14 de junio de 2014)
  5. ^ abcdef Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos inorgánicos y orgánicos (3.ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. págs. 742–743.
  6. ^ abcdef CID 3893 de PubChem
  7. ^ abcd Sigma-Aldrich Co. , Ácido láurico. Consultado el 14 de junio de 2014.
  8. ^ abcd Vand, V.; Morley, WM; Lomer, TR (1951). "La estructura cristalina del ácido láurico". Acta Crystallographica . 4 (4): 324–329. Bibcode :1951AcCry...4..324V. doi : 10.1107/S0365110X51001069 .
  9. ^ abc Sydow, Erik von (1956). "Sobre la estructura de la forma cristalina A del ácido láurico" (PDF) . actachemscand.org . Acta Chemica Scandinavica . Consultado el 14 de junio de 2014 .
  10. ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  11. ^ ab David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2
  12. ^ Zarifikhosroshahi; Tugba Murathan; Kafkas; Okatan (2019). "Variación en los contenidos de ácidos grasos y volátiles entre frutos de Viburnum opulus L. que crecen en diferentes lugares". Scientia Horticulturae . 264 : 109160. doi :10.1016/j.scienta.2019.109160. S2CID  213568257.
  13. ^ Montevecchi, G.; Zanasi, L.; Masino, F.; Maistrello, L.; Antonelli, A. (2019). "Mosca soldado negra (Hermetia illucens L.): efecto sobre la integridad de la grasa utilizando diferentes enfoques para la eliminación de las prepupas". Journal of Insects as Food and Feed . 6 (2): 121–131. doi :10.3920/JIFF2019.0002. S2CID  208604432.
  14. ^ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Kowsalya, Eshwaran; Balavigneswaran, Chelladurai Karthikeyan; Kadalmani, Balamuthu (2022). "Funciones duales del aceite de coco y su componente principal, el ácido láurico, en el nexo redox: enfoque en la citoprotección y la muerte de células cancerosas". Frontiers in Neuroscience . 16 : 833630. doi : 10.3389/fnins.2022.833630 . PMC 8963114 . PMID  35360165. 
  15. ^ ab Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). "Consumo de aceite de coco y factores de riesgo cardiovascular en humanos". Nutrition Reviews . 74 (4): 267–280. doi :10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314 . PMID  26946252. 
  16. ^ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Angelmary, Arulanandu; Kadalmani, Balamuthu (2024). "El ácido láurico regula epigenéticamente el lncRNA HOTAIR mediante la remodelación de la trimetilación de la cromatina H3K4 y modula el transporte de glucosa en células de neuroblastoma humano SH-SY5Y: cambio de lípidos en la activación de macrófagos". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biología molecular y celular de los lípidos . 1869 (1): 159429. doi :10.1016/j.bbalip.2023.159429.
  17. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (mayo de 2003). "Efectos de los ácidos grasos y carbohidratos de la dieta en la proporción de colesterol total sérico y colesterol HDL y en los lípidos séricos y apolipoproteínas: un metaanálisis de 60 ensayos controlados". American Journal of Clinical Nutrition . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN  0002-9165. PMID  12716665.
  18. ^ Thijssen, MA y RP Mensink. (2005). Ácidos grasos y riesgo aterosclerótico. En Arnold von Eckardstein (Ed.) Aterosclerosis: Dieta y fármacos . Springer. págs. 171-172. ISBN 978-3-540-22569-0 . 
  19. ^ Efectos de los ácidos grasos y carbohidratos de la dieta sobre la relación entre el colesterol total y el colesterol HDL sérico y sobre los lípidos y las apolipoproteínas séricas: un metanálisis de 60 ensayos controlados

Lectura adicional

Enlaces externos

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