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Ácido 3-deshidroshikímico

El ácido 3-deshidroshikímico es un compuesto químico relacionado con el ácido shikímico . El 3-DHS está disponible en grandes cantidades mediante la ingeniería de la vía del ácido shikímico . [1]

Metabolismo

Biosíntesis : La enzima 3-deshidroquinato deshidratasa utiliza 3-deshidroquinato para producir 3-deshidroshikimato y H2O .

Luego, el 3-deshidroshikimato se reduce a ácido shikímico mediante la enzima shikimato deshidrogenasa , que utiliza nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH) como cofactor.

Biosíntesis de ácido shikímico a partir de 3-deshidroquinato.

El ácido gálico también se forma a partir de 3-deshidroshikimato por la acción de la enzima shikimato deshidrogenasa para producir 3,5-dideshidroshikimato . Este último compuesto se reorganiza espontáneamente en ácido gálico. [2] [3] [4]

Referencias

  1. ^ Banwell, MG; Edwards, AJ; Essers, M.; Jolliffe, KA (2003). "Conversión de ácido (-) -3-deshidroshikímico en derivados del enantiómero (+)". La Revista de Química Orgánica . 68 (17): 6839–6841. doi :10.1021/jo034689c. PMID  12919063.
  2. ^ Vía del ácido gálico en metacyc.org
  3. ^ Dewick, primer ministro; Haslam, E. (1969). "Biosíntesis de fenol en plantas superiores. Ácido gálico". La revista bioquímica . 113 (3): 537–542. doi :10.1042/bj1130537. PMC 1184696 . PMID  5807212. 
  4. ^ Muir, R. M.; Ibáñez, A. M.; Uratsu, S. L.; Ingham, E. S.; Leslie, C. A.; McGranahan, G. H.; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, E. D.; Dandekar, A. M. (2011). "Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia)". Plant Molecular Biology. 75 (6): 555–565. doi:10.1007/s11103-011-9739-3. PMC 3057006. PMID 21279669.