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Ácido 3-cloropropanoico

El ácido 3-cloropropanoico ( también conocido como ácido 3-cloropropiónico o UMB66 ) es un compuesto orgánico con la fórmula ClCH2CH2CO2H . Es un sólido blanco o incoloro que se utiliza como fármaco y como intermediario sintético. El compuesto se produce por la hidrocloración del ácido acrílico . [1] En solución acuosa, tiene un valor de pKa de 4,08. [2]

Este compuesto se utiliza en la investigación científica. Está estructuralmente relacionado con el GHB y se une al receptor de GHB , pero no tiene afinidad por los receptores GABA . [3] También es un ingrediente activo en algunas mezclas de herbicidas . [4] La sobredosis puede causar pérdida de conocimiento y/o convulsiones . [5] Se ha demostrado que la sustancia puede ser descompuesta tanto por bacterias como por hongos como medio de biorremediación. [6] [4]

Referencias

  1. ^ Samel U, Kohler W, Gamer AO, Keuser U (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_223. ISBN . 978-3527306732.
  2. ^ Dixon SL, Jurs PC (diciembre de 1993). "Estimación de p K a para oxiácidos orgánicos utilizando cargas atómicas calculadas". Journal of Computational Chemistry . 14 (12): 1460–1467. doi :10.1002/jcc.540141208. ISSN  0192-8651.
  3. ^ Macias AT, Hernandez RJ, Mehta AK, MacKerell AD, Ticku MK, Coop A (abril de 2004). "Ácido 3-cloropropanoico (UMB66): un ligando para el receptor del ácido gamma-hidroxibutírico que carece de un grupo 4-hidroxilo". Química bioorgánica y medicinal . 12 (7): 1643–1647. doi :10.1016/j.bmc.2004.01.025. PMID  15028257.
  4. ^ ab Ng HJ, Roswanira A, Ronald AC, Fahrul H (2005). "Degradación del herbicida (ácido 3-cloropropiónico) por deshalogenasas bacterianas" (PDF) . Proc. KUSTEM 4th Annual Seminar 2005 : 586–590. Archivado desde el original (PDF) el 5 de marzo de 2016.
  5. ^ "Hoja de datos químicos del ÁCIDO 3-CLOROPROPIÓNICO". NOAA.
  6. ^ Edbeib M (15 de abril de 2020). "Degradación del ácido 3-cloropropiónico (3cp) y producción de ácido propiónico por el hongo recién aislado Trichoderma sp. Mf1". Revista internacional de ciencias biológicas y biotecnología . 3 (1): 41–50. doi :10.38001/ijlsb.677005. ISSN  2651-4621.