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Ácido omega hidroxi

Los ácidos omega hidroxi ( ω-hidroxiácidos ) son una clase de ácidos orgánicos alifáticos de cadena lineal de origen natural de n átomos de carbono de longitud con un grupo carboxilo en la posición 1 (el punto de partida de la familia de los ácidos carboxílicos ), y un hidroxilo en la posición terminal n donde n > 3. Son una subclase de los ácidos hidroxicarboxílicos . Los ácidos omega hidroxi C16 y C18, el ácido 16-hidroxi palmítico y el ácido 18-hidroxi esteárico, son monómeros clave de la cutina en la cutícula de la planta . [1] [2] El polímero cutina se forma por interesterificación de los ácidos omega hidroxi y derivados de ellos que se sustituyen en la mitad de la cadena, como el ácido 10,16-dihidroxi palmítico. [3] [4] Solo las células epidérmicas de las plantas sintetizan cutina. [5]

Los ácidos grasos omega hidroxi también se encuentran en animales. Las ω-hidroxilasas del microsoma del citocromo P450 (CYP450) , como CYP4A11 , CYP4A22 , CYP4F2 y CYP4F3 en humanos, Cyp4a10 y Cyp4a12 en ratones, y Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 y Cyp4a8 en ratas, metabolizan el ácido araquidónico y muchos metabolitos del ácido araquidónico en sus correspondientes productos omega hidroxi. [6] Este metabolismo del ácido araquidónico produce ácido 20-hidroxiaraquidónico (es decir, ácido 20-hidroxieicosatetraeónico o 20-HETE), un producto bioactivo involucrado en varios procesos fisiológicos y patológicos; [7] y este metabolismo de ciertos metabolitos bioactivos del ácido araquidónico como el leucotrieno B4 y el ácido 5-hidroxiicosatetraenoico produce productos 20-hidroxilados que son 100 a 1.000 veces más débiles que sus respectivos precursores y, por lo tanto, representan la inactivación de estos. [8] [9] [10]

Lista

La definición de "omega" incluye un número de carbonos (C#) mayor o igual a tres. Aquí se incluyen números más bajos para que coincidan con el patrón de la fórmula C n H 2 n O 3 .

Véase también

Referencias

  1. ^ Kolattukudy, PE; Walton, TJ (1972). "Estructura y biosíntesis de los ácidos grasos hidroxilados de la cutina en hojas de Vicia faba ". Bioquímica . 11 (10): 1897–1907. doi :10.1021/bi00760a026. PMID  5025632.
  2. ^ Soliday, CL; Kolattukudy, PE (1977). "Biosíntesis de la ω-hidroxilación de ácidos grasos de cutina mediante una preparación microsomal de Vicia faba en germinación". Fisiología vegetal . 59 (6): 1116–1121. doi :10.1104/pp.59.6.1116. PMC 542517 . PMID  16660004. 
  3. ^ TJ Walton TJ y PE Kolattukudy (1972) Conversión enzimática del ácido 16-hidroxipalmítico en ácido 10,16-dihidroxipalmítico en extractos epidérmicos de Vicia faba . Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21
  4. ^ PJ Holloway (1982) La constitución química de las cutinas de las plantas. págs. 45-85 en En "La cutícula de las plantas". ed. por DF Cutler, KL Alvin y CE Price. Academic Press, Londres. ISBN 0-12-199920-3 
  5. ^ Kolattukudy, PE (1996) Vías biosintéticas de la cutina y las ceras, y su sensibilidad a las tensiones ambientales. En: Plant Cuticles. Ed. por G. Kerstiens, BIOS Scientific publishers, Oxford, pp. 83-108
  6. ^ Hoopes SL, Garcia V, Edin ML, Schwartzman ML, Zeldin DC (julio de 2015). "Acciones vasculares de 20-HETE". Prostaglandinas y otros mediadores lipídicos . 120 : 9–16. doi :10.1016/j.prostaglandins.2015.03.002. PMC 4575602. PMID  25813407 . 
  7. ^ Revista anual de farmacología toxicológica. 2005;45:413-38
  8. ^ Du, L; Yin, H; Morrow, JD; Strobel, HW; Keeney, DS (2009). "La 20-hidroxilación es la vía de inactivación del leucotrieno B4 dependiente de CYP e inducible por retinoides en células cutáneas humanas y de ratón". Archivos de bioquímica y biofísica . 484 (1): 80–86. doi :10.1016/j.abb.2009.01.012. PMC 2687325 . PMID  19467632. 
  9. ^ J Immunol. 15 de noviembre de 1986;137(10):3277-83
  10. ^ Powell, WS; Rokach, J (abril de 2015). "Biosíntesis, efectos biológicos y receptores de ácidos hidroxieicosatetraenoicos (HETE) y ácidos oxoeicosatetraenoicos (oxo-ETEs) derivados del ácido araquidónico". Biochim Biophys Acta . 1851 (4): 340–355. doi :10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMC 5710736 . PMID  25449650. 
  11. ^ Miltenberger, Karlheinz (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3-527-30385-4.
  12. ^ Sohn, Yu Jung; Kang, Minsoo; Baritugo, Kei-Anne; Son, Jina; Kang, Kyoung Hee; Ryu, Mi-Hee; Lee, Siseon; Sohn, Mingi; Jung, Ye Jean; Park, Kyungmoon; Park, Si Jae; Joo, Jeong Chan; Kim, Hee Taek (2021). "Producción fermentativa de alto nivel de ácido 5-hidroxivalérico por Corynebacterium glutamicum metabólicamente modificado ". ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 9 (6): 2523–2533. doi :10.1021/acssuschemeng.0c08118.
  13. ^ Lycan, WH; Adams, Roger (febrero de 1929). "Ácidos alifáticos omega-hidroxi. Síntesis del ácido sabínico" . Journal of the American Chemical Society . 51 (2): 625–629. doi :10.1021/ja01377a042. ISSN  0002-7863.
  14. ^ Liu, Chen; Liu, Fei; Cai, Jiali; Xie, Wenchun; Long, Timothy E.; Turner, S. Richard; Lyons, Alan; Gross, Richard A. (2011). "Polímeros de ácidos grasos: síntesis de poli(ácido ω-hidroxil tetradecanoico) y estudios fisicomecánicos". Biomacromolecules . 12 (9): 3291–3298. doi :10.1021/bm2007554. PMID  21793591.
  15. ^ Primavera, FS (marzo de 1945). "Poliésteres de origen natural". Nature . 155 (3931): 272. Bibcode :1945Natur.155..272S. doi : 10.1038/155272b0 . ISSN  0028-0836. S2CID  4108900.