El ácido neuramínico (ácido 5-amino-3,5-didesoxi- D - glicero - D - galacto -non-2-ulosónico) es un aminoazúcar ácido (en particular ulosónico ) con una columna vertebral formada por nueve átomos de carbono . [1] Aunque los azúcares de 9 carbonos no se encuentran naturalmente, el ácido neuramínico puede considerarse como una cetosa teórica de 9 carbonos en la que el primer eslabón de la cadena (el –CH 2 OH en la posición 1 ) se oxida en un grupo carboxilo ( –C(=O)OH), el grupo hidroxilo en la posición 3 se desoxida (se le elimina el oxígeno) y el grupo hidroxilo en la posición 5 se sustituye por un grupo amino (–NH 2 ). El ácido neuramínico también se puede visualizar como el producto de una condensación aldólica de ácido pirúvico y D - manosamina (2-amino-2-desoxi-manosa). [1]
El ácido neuramínico no se produce de forma natural, pero muchos de sus derivados se encuentran ampliamente distribuidos en tejidos animales y en bacterias, especialmente en glicoproteínas y gangliósidos . Los derivados N u O sustituidos del ácido neuramínico se conocen colectivamente como ácidos siálicos , siendo la forma predominante en las células de mamíferos el ácido N -acetilneuramínico . El grupo amino lleva un grupo acetilo o glicolilo. Los sustituyentes hidroxilo pueden variar considerablemente: se han encontrado grupos acetilo, lactilo, metilo, sulfato y fosfato.
El nombre "ácido neuramínico" fue introducido por el científico alemán E. Klenk en 1941, en referencia a los lípidos cerebrales de los que se derivaba como producto de escisión. [2]
El símbolo IUPAC utilizado para el ácido neuramínico es Neu , y el residuo normalmente se encuentra con modificaciones químicas adicionales en los sistemas biológicos. Como familia, estos residuos se conocen como ácidos siálicos . Por ejemplo, el ácido N -acetilneuramínico, Neu5Ac, es típico de las glicoproteínas humanas.
Entre sus muchas funciones biológicas, estas estructuras son sustratos para las enzimas neuraminidasas que escinden los residuos del ácido neuramínico. Los virus de la gripe humana tienen una enzima neuraminidasa, indicada en el nombre "H#N#", donde H se refiere a una isoforma de hemaglutinina y N se refiere a una isoforma de neuraminidasa viral .