Los ácidos gimnémicos son una clase de compuestos químicos aislados de las hojas de Gymnema sylvestre ( Asclepiadaceae ). Son compuestos antidulces o inhibidores del dulzor. [1] Después de masticar las hojas, las soluciones endulzadas con azúcar tienen sabor a agua.
Químicamente, los ácidos gimnémicos son glicósidos triterpenoides . La estructura central es la aglicona gimnemagenina (C 30 H 50 O 6 ). [2] Esta se encuentra adornada con un azúcar como el ácido glucurónico y con diversos grupos éster . Estas variaciones dan lugar a los diferentes ácidos gimnémicos. [3] Se conocen más de 20 homólogos del ácido gimnémico. [4]
El ácido gimnémico I tiene las mayores propiedades antidulces. Suprime el dulzor de la mayoría de los edulcorantes, incluidos los edulcorantes artificiales intensos como el aspartamo y los edulcorantes naturales como la taumatina , una proteína dulce . La actividad antidulce es reversible, pero la recuperación del dulzor en la lengua puede tardar más de 10 minutos. [5]
Ejemplos de estructuras químicas
Véase también
Otros antiedulcorantes:
- Hodulcina , un glicósido triterpénico de tipo dammarano de las hojas de Hovenia dulcis
- Lactisol , 2-(4-metoxifenoxi)propanoato de sodio
- Zizifina , un glicósido triterpénico, C 51 H 80 O 18
- Gurmarin
Referencias
- ^ Stoecklin, Walter (1969). "Química y propiedades fisiológicas del ácido gimnémico, el principio antisacarínico de las hojas de Gymnema sylvestre". Revista de química agrícola y alimentaria . 17 (4): 704–708. doi :10.1021/jf60164a011.
- ^ CID 10051937 de PubChem
- ^ Sheng, Huaming; Sun, Hongbin (2011). "Síntesis, biología y significado clínico de los triterpenos pentacíclicos: un enfoque multiobjetivo para la prevención y el tratamiento de enfermedades metabólicas y vasculares". Natural Product Reports . 28 (3): 543–593. doi :10.1039/C0NP00059K. PMID 21290067.
- ^ A. Douglas Kinghorn y Cesar M. Compadre (1991). Lyn O'Brien Nabors y Robert C. Gelardi (ed.). Edulcorantes de alta potencia menos comunes (2.ª ed.). Nueva York: Marcel Dekker. ISBN 0-8247-8475-8.
- ^ ab Kurihara, Yoshie (1992). "Características de las sustancias antidulces, proteínas dulces y proteínas inductoras de dulzor". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 32 (3): 231–52. doi :10.1080/10408399209527598. PMID 1418601.
