El ácido delta (también conocido como dihidroxiciclopropenona o ácido trianglico ) es una sustancia química con la fórmula química C 3 O(OH) 2 . Puede considerarse una cetona y un doble enol del ciclopropeno . A temperatura ambiente, es un sólido blanco estable, soluble en éter dietílico , que se descompone (a veces de forma explosiva) entre 140 °C y 180 °C, y reacciona lentamente con el agua. [1]
El ácido delta se considera un ácido porque es un enodiol particularmente ácido , con grupos hidroxilo que pierden sus protones con relativa facilidad (p K a1 = 2,57, p K a2 = 6,03), dejando atrás el anión delta simétrico , C 3 O2−3.
Las primeras sales delta (de litio y potasio ) fueron descritas en 1976, también por Eggerding y West. El deltato de litio Li 2 C 3 O 3 es un sólido blanco soluble en agua. [1] Al igual que los otros dianiones cíclicos con fórmula (CO)2−
nEl anión deltato tiene un carácter aromático pronunciado que contribuye a su relativa estabilidad. [1]
Se puede obtener un análogo del anión delta reemplazando los tres átomos de oxígeno (=O o −O − ) por grupos cianoimino ( =N−C≡N o −N=C=N − ) para producir el anión simétrico C 3 (NCN).2−3. [2] La sustitución de los tres átomos de oxígeno por dicianometileno ( =C(CN) 2 ) proporciona una especie oxidante que se reduce fácilmente a un anión y dianión radical estable. [3]
El ácido delta se obtuvo originalmente por fotólisis del éster bis(trimetilsilil) esquarato , que se convirtió en un derivado bis(trimetilsilil). Al irradiarlo con luz ultravioleta , el compuesto disílico se descarbonila. La descomposición de este último con butanol produjo ácido delta. [4]
El ácido también se puede preparar mediante la reacción de escuarato de plata y cloruro de trimetilsililo . [1] [5]
El anión deltato también se ha obtenido mediante ciclotrimerización directa de monóxido de carbono en condiciones ambientales. El monóxido de carbono disuelto en pentano reaccionó con un compuesto de coordinación de uranio, lo que produjo un anión deltato unido a dos átomos de uranio. [6]