Compuesto químico
La ciclopropenona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 3 H 2 O que consiste en una estructura de carbono de ciclopropeno con un grupo funcional cetona . Es un líquido incoloro y volátil que hierve cerca de la temperatura ambiente. [1] La ciclopropenona pura se polimeriza al reposar a temperatura ambiente, [2] y los proveedores de productos químicos generalmente la suministran como acetal . [3] Las propiedades químicas del compuesto están dominadas por la fuerte polarización del grupo carbonilo , que da una carga positiva parcial con estabilización aromática en el anillo y una carga negativa parcial en el oxígeno. Es un compuesto aromático. [4] [5]
Véase también
Referencias
- ^ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, págs. 41. doi :10.15227/orgsyn.057.0041
- ^ Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1 de junio de 1972). "Aislamiento y caracterización de ciclopropenona pura". Revista de la Sociedad Química Americana . 94 (13): 4787–4788. doi :10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.
- ^ Elliott, Gregory I.; Boger, Dale L. "Ciclopropeno, 3,3‑Dimetoxi". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn00486.
El cetal de dimetil ciclopropenona es menos estable que los derivados cetales cíclicos correspondientes.... Una ruta directa a la ciclopropenona es la hidrólisis del 3,3‑dimetoxiciclopropeno.
- ^ "Los experimentos muestran que la ciclopropenona es aromática". Chem. Eng. News . 61 (38): 33. 1983. doi :10.1021/cen-v061n038.p033.
- ^ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). "Poli(ciclopropenonas): inclusión formal del aromático de Hückel más pequeño en polímeros π-conjugados". J. Org. Chem . 76 (15): 5689–5696. doi :10.1021/jo101108f. PMID 20704438.
