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Ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico

El ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico ( ACC ) es un α- aminoácido cíclico disustituido en el que un anillo de ciclopropano está fusionado al átomo C α del aminoácido. Es un sólido blanco. Se conocen muchos aminoácidos sustituidos con ciclopropano, pero este se produce de forma natural. [2] [ verificación necesaria ] Al igual que la glicina, pero a diferencia de la mayoría de los α-aminoácidos, el ACC no es quiral.

Bioquímica

El ACC es el precursor de la hormona vegetal etileno . [3] [4] Es sintetizado por la enzima ACC sintasa ( EC 4.4.1.14) a partir de metionina y convertido en etileno por la ACC oxidasa ( EC 1.14.17.4). [5]

La ACC también exhibe una señalización independiente del etileno que desempeña un papel fundamental en la polinización y la producción de semillas al activar proteínas similares a las involucradas en las respuestas del sistema nervioso en humanos y animales. Más específicamente, la señalización de la ACC promueve la secreción del quimioatrayente del tubo polínico LURE1.2 en el tejido esporofítico ovular , mejorando así la atracción del tubo polínico. Además, la ACC activa las corrientes de iones que contienen Ca 2+ a través de canales similares al receptor de glutamato (GLR) en los protoplastos de la raíz . [6]

Los microorganismos del suelo (tanto bacterias como hongos ) pueden utilizar el ACC como fuente de nitrógeno y carbono . [7] Como tal, se ha demostrado que el uso de ACC para incubar suelos induce la abundancia de genes que codifican las ACC- desaminasas , lo que puede tener consecuencias positivas en el crecimiento de las plantas y la tolerancia al estrés . [7] [8]

El ACC también se ha extraído de las algas marinas . [9]

El ACC también es un agonista parcial exógeno del receptor NMDA de mamíferos . [10]

En 2019, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos emitió un aviso de una solicitud para que se emitiera un permiso de uso experimental para el uso de ACC como pesticida . [11]

Referencias

  1. ^ Caspi R, Foerster H, Fulcher CA, Hopkinson R, Ingraham J, Kaipa P, et al. (enero de 2006). "MetaCyc: una base de datos multiorganismo de vías metabólicas y enzimas". Nucleic Acids Research . 34 (número de la base de datos): D511-6. doi :10.1093/nar/gkj128. PMC  1347490 . PMID  16381923.
  2. ^ Brackmann F, de Meijere A (noviembre de 2007). "Presencia natural, síntesis y aplicaciones de los α-aminoácidos que contienen grupos ciclopropilo. 1. Ácido 1-aminociclopropanocarboxílico y otros 2,3-metanoaminoácidos". Chemical Reviews . 107 (11): 4493–4537. doi :10.1021/cr078376j. PMID  17944521.
  3. ^ Yang S, Hoffman N (1984). "Biosíntesis de etileno y su regulación en plantas superiores". Annu. Rev. Plant Physiol . 35 : 155–189. doi :10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  4. ^ Kende H (1993). "Biosíntesis de etileno". Annu. Rev. Plant Physiol . 44 : 283–307. doi :10.1146/annurev.pp.44.060193.001435.
  5. ^ Kende H (septiembre de 1989). "Enzimas de la biosíntesis de etileno". Fisiología vegetal . 91 (1): 1–4. doi :10.1104/pp.91.1.1. PMC 1061940 . PMID  16666977. 
  6. ^ Mou W, Kao YT, Michard E, Simon AA, Li D, Wudick MM, et al. (agosto de 2020). "Señalización independiente del etileno por el precursor de etileno ACC en la atracción del tubo polínico ovular de Arabidopsis". Nature Communications . 11 (1): 4082. Bibcode :2020NatCo..11.4082M. doi : 10.1038/s41467-020-17819-9 . PMC 7429864 . PMID  32796832. 
  7. ^ ab Liu H, Khan MY, Carvalhais LC, Delgado-Baquerizo M, Yan L, Crawford M, et al. (mayo de 2019). "Las enmiendas del suelo con precursor de etileno alivian los impactos negativos de la salinidad en las propiedades microbianas del suelo y la productividad". Scientific Reports . 9 (1): 6892. Bibcode :2019NatSR...9.6892L. doi :10.1038/s41598-019-43305-4. PMC 6499801 . PMID  31053834. 
  8. ^ Farahat MG, Mahmoud MK, Youseif SH, Saleh SA, Kamel Z (2020). "Alivio del estrés por salinidad en el trigo mediante Bacillus aryabhattai EWR29 productor de desaminasa ACC con múltiples atributos promotores del crecimiento de las plantas". Archivos de plantas . 20 (1): 417–429.
  9. ^ Nelson W, van Staden J (1985). "Ácido aminociclopropano-1-carboxílico en concentrado de algas marinas". Botanica Marina . 28 (9): 415-417. doi :10.1515/botm.1985.28.9.415.
  10. ^ Inanobe A, Furukawa H, Gouaux E (julio de 2005). "Mecanismo de acción agonista parcial en la subunidad NR1 de los receptores NMDA". Neuron . 47 (1): 71–84. doi : 10.1016/j.neuron.2005.05.022 . PMID  15996549. S2CID  16033761.
  11. ^ "Permiso de uso experimental de pesticidas; recibo de solicitud; solicitud de comentarios" (PDF) . Registro Federal . 84 (152): 38624. 7 de agosto de 2019 – vía www.govinfo.gov.